(Z)-8-Bromo-12-oxo-octadec-8-enoic acid methyl ester | 277759-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-Bromo-12-oxo-octadec-8-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-8-bromo-12-oxooctadec-8-enoate
• CAS: 277759-62-3
• 化学式: C₁₉H₃₃BrO₃
• 分子量: 389.373
• InChiKey: AKOJXNGUUHLJII-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-Bromo-12-oxo-octadec-8-enoic acid methyl ester 在 chromium dichloride 、 重铬酸吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(2-hexyl-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮合成的新策略。

  摘要：

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。

  DOI：

  10.1021/ol005853a
• 作为产物：
  描述：

  8-壬炔酸 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 溴化锡 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-8-Bromo-12-oxo-octadec-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮合成的新策略。

  摘要：

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。

  DOI：

  10.1021/ol005853a

文献信息

• A New Strategy for Cyclopentenone Synthesis
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ol005853a

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] A new strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones emerges from two key reactions-the ruthenium-catalyzed three-component coupling of an equivalent of HBr, an alkyne, and a vinyl ketone and the Ni-Cr Barbier type reaction. As a result, these important structures are readily accessed from an alkyne and a vinyl ketone (which derive directly from carboxylic acids)

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。