7-(2-hexyl-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-heptanoic acid methyl ester | 37678-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(2-hexyl-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: 19.20-Di-nor-8-iso-9-keto-8(12)-prostensaeuremethylester；19,20-Dinor-9-oxo-prost-8(12)-ensaeuremethylester；Methyl 7-(2-hexyl-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 37678-05-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: XMZSCAJZJVZGGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-hexyl-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-heptanoic acid methyl ester 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 19,20-Dinor-9-hydroxyprost-8(12)-ensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Jadhav,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 275 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12-oxo-9-octadecynoic acid 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-(2-hexyl-5-oxo-cyclopent-1-enyl)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jadhav,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 275 - 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Three-Component Coupling Approach to Cyclopentanoids
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/jo010593b

  日期：2001.11.1

  A new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenones has been developed. This approach consists of a two-step protocol involving the cyclization of a Z-vinyl bromide under Barbier type conditions to form a cyclopentenol, which is then oxidatively rearranged to generate the cyclopentenone. The Z-vinyl bromide is in turn derived from a ruthenium catalyzed three-component coupling of an alkyne, an enone

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。
• A New Strategy for Cyclopentenone Synthesis
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ol005853a

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] A new strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones emerges from two key reactions-the ruthenium-catalyzed three-component coupling of an equivalent of HBr, an alkyne, and a vinyl ketone and the Ni-Cr Barbier type reaction. As a result, these important structures are readily accessed from an alkyne and a vinyl ketone (which derive directly from carboxylic acids)

  [反应-见正文]由两个关键反应产生了一种合成2,3-二取代的环戊烯酮的新策略-钌催化的三组分相当于HBr，炔烃和乙烯基酮与Ni的三组分偶联-Cr Barbier型反应。结果，很容易从炔烃和乙烯基酮（它们直接衍生自羧酸）获得这些重要的结构。四氢二烯酮B和罗沙前列醇的合成说明了该新策略。
• Valcavi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1972, vol. 27, # 7, p. 610 - 619
  作者：Valcavi

  DOI：——

  日期：——
• US4039563A
  申请人：——

  公开号：US4039563A

  公开（公告）日：1977-08-02
• Jadhav,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 275 - 279
  作者：Jadhav,K.S. et al.

  DOI：——

  日期：——