N-(1,1'-联苯)-4-基-N-(磺基氧基)乙酰胺 | 26594-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1,1'-联苯)-4-基-N-(磺基氧基)乙酰胺
• 英文名称: N-acetyl-N-(sulfonatooxy)-4-aminobiphenyl
• 英文别名: Acetamide, N-(1,1'-biphenyl)-4-yl-N-(sulfooxy)-；(N-acetyl-4-phenylanilino) hydrogen sulfate
• CAS: 26594-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: UOXPZUNAFALTKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1'-联苯)-4-基-N-(磺基氧基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 三(2-氯乙基)胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-amino-4-(acetylamino)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  致癌性 N-(4-联苯基) 羟胺和相应异羟肟酸的酯衍生物衍生的氮烯离子的反应性和选择性

  摘要：

  N-乙酰基-N-(磺基氧基)-4-氨基联苯 (1a) 和 N-(4-联苯基)-O-新戊酰羟胺 (1c) 在 5% CH 3 CN/H 2 O 中分解，μ=0.5 M，在 20 o C 通过限速 NO 键异解作用分别生成氮烯离子中间体 2a 和 2b。添加 Cl - (≤0.5 M) 和 N 3 - (≤0.05 M) 导致来自 1a 和 1c 的所有水解产物的产率显着降低，除了重排产物 10a 和 11，水解速率没有任何变化常数

  DOI：

  10.1021/ja00074a010

文献信息

• Reactions of Glutathione with Carcinogenic Esters of <i>N</i>-Arylhydroxamic Acids
  作者：Michael Novak、Jing Lin

  DOI：10.1021/ja9534563

  日期：1996.1.1

  this study (4 from 1a, 11 and 12 from 1b) are not derived from nitrenium ion trapping. They arise from GS- trapping of the quinol imines 8a and 8b, which are the initial products of trapping of 7a and 7b by H2O. This reaction is very efficient at physiological GS- concentrations and could lead to significant GSH depletion in vivo. Although it has been known for some time that quinol imines such as

  N-(磺基氧基)-N-乙酰基-2-氨基芴 (1a) 和 N-(磺基氧基)-N-乙酰基-4-氨基联苯 (1b) 水解产生的氮莠离子 7a 和 7b 被谷胱甘肽阴离子 (GS -) 选择性比率 kgs-/ks 分别为 8200 ± 600 M-1 和 300 ± 15 M-1。由于在我们的反应条件下这两种离子的 ks 都是已知的，因此可以计算 kgs−。对于 7a，kgs− 是 6.3 × 108 M-1 s-1，对于 7b，kgs− 是 1.8 × 109 M-1 s-1。在生理条件下（50-100 μM GS-），两种离子都不会被 GS- 有效捕获。本研究中分离出的一些 GSH 加合物（1a 中的 4 个，1b 中的 11 和 12 个）并非来自氮离子捕获。它们来自于喹诺亚胺 8a 和 8b 的 GS 捕获，它们是 H2O 捕获 7a 和 7b 的初始产物。该反应在生理 GS 浓度下非常有效，并可能导致体内
• Selective Trapping of N-Acetyl-N-(4-biphenylyl)nitrenium and N-Acetyl-N-(2-fluorenyl)nitrenium Ions by 2'-Deoxyguanosine in Aqueous Solution
  作者：Michael Novak、Sonya A. Kennedy

  DOI：10.1021/ja00106a083

  日期：1995.1
• Reactivity and selectivity of nitrenium ions derived from ester derivatives of carcinogenic N-(4-biphenylyl)hydroxylamine and the corresponding hydroxamic acid
  作者：Michael Novak、Mary Jo Kahley、Emily Eiger、John S. Helmick、Hope E. Peters

  DOI：10.1021/ja00074a010

  日期：1993.10

  N-Acetyl-N-(sulfonatooxy)-4-aminobiphenyl (1a) and N-(4-biphenylyl)-O-pivaloylhydroxylamine (1c) decompose in 5% CH 3 CN/H 2 O, μ=0.5 M, at 20 o C via rate-limiting N-O bond heterolysis to generate the nitrenium ion interediates 2a and 2b, respectively. Addition of Cl - (≤0.5 M) of N 3 - (≤0.05 M) causes a marked decrease in the yields of all hydrolysis products derived from 1a and 1c, except the rearrangement

  N-乙酰基-N-(磺基氧基)-4-氨基联苯 (1a) 和 N-(4-联苯基)-O-新戊酰羟胺 (1c) 在 5% CH 3 CN/H 2 O 中分解，μ=0.5 M，在 20 o C 通过限速 NO 键异解作用分别生成氮烯离子中间体 2a 和 2b。添加 Cl - (≤0.5 M) 和 N 3 - (≤0.05 M) 导致来自 1a 和 1c 的所有水解产物的产率显着降低，除了重排产物 10a 和 11，水解速率没有任何变化常数