2,4-diethyl-2,7-dimethyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diethyl-2,7-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 2,4-diethyl-2,7-dimethyl-1H-quinoline
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: SYSZYYPOLAFIBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 丁酮 在 lithium carbonate 、 magnesium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到2,4-diethyl-2,7-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  无溶剂MgBr 2催化多组分反应区域选择性合成1，2-二氢喹啉

  摘要：

  描述了通过苯胺和两个酮之间的多组分反应的1，2-二氢喹啉的高效和区域选择性合成。该反应用溴化镁催化，并在无溶剂的条件下进行。当通过使用3-取代的苯胺和非对称取代的酮进行反应时，在四种预期的区域异构体中主要发现单一产物。对包括环酮在内的各种苯胺和酮进行了评估，从而提供了一系列具有不同取代方式的1,2-二氢喹啉。讨论了该机制的研究。有证据表明，在环化杂环之前，由于苯胺和一种酮之间的反应而导致亚胺的原位形成。

  DOI：

  10.1021/jo400973g

文献信息

• The p-toluenesulfonic acid catalyzed single pot synthesis of tetracyclic 1,2-dihydroquinolines: a metal free approach
  作者：Anil K. Hajare、Arun R. Jagdale、G. Gautham Shenoy、Neelima Sinha

  DOI：10.1039/c6nj00928j

  日期：——

  A simple, convenient and efficient metal free approach towards the synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines.

  一种简单、方便和高效的无金属方法合成多取代1,2-二氢喹啉。
• Regioselective Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines by a Solvent-Free MgBr₂-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Hans C. Correa、Rafael Bautista、José Luis Vargas、Alberto V. Jerezano、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/jo400973g

  日期：2013.10.4

  two ketones is described. This reaction was catalyzed by magnesium bromide and carried out under solvent-free conditions. When the reaction was performed by using 3-substituted anilines and nonsymmetrically substituted ketones, principally a single product was found among the four expected regioisomers. A variety of anilines and ketones, including cyclic ketones, were evaluated providing a series of

  描述了通过苯胺和两个酮之间的多组分反应的1，2-二氢喹啉的高效和区域选择性合成。该反应用溴化镁催化，并在无溶剂的条件下进行。当通过使用3-取代的苯胺和非对称取代的酮进行反应时，在四种预期的区域异构体中主要发现单一产物。对包括环酮在内的各种苯胺和酮进行了评估，从而提供了一系列具有不同取代方式的1,2-二氢喹啉。讨论了该机制的研究。有证据表明，在环化杂环之前，由于苯胺和一种酮之间的反应而导致亚胺的原位形成。