(S)-2-Oxiranyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane | 461644-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Oxiranyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: (3S)-3-(oxiran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 461644-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NMBGONIKRHNVKV-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Oxiranyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane 在 copper(l) iodide 、 氯代二环己基硼烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (2S,4R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-6-O-benzyl-1,2,5,6-tetrahydroxy-4-(4-methoxyphenyl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-cytoxazone的立体选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯形式的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的立体选择性合成。该方法的关键步骤是由氯二环己基硼烷介导的手性酮的顺式-立体选择性羟醛加成和Curtius重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00227-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-cyclohexylidene-L-(S)-erythrulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 n-BuSnO 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-Oxiranyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  （-）-cytoxazone的立体选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯形式的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的立体选择性合成。该方法的关键步骤是由氯二环己基硼烷介导的手性酮的顺式-立体选择性羟醛加成和Curtius重排。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00227-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Miguel Carda、Florenci González、Richard Sánchez、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00227-6

  日期：2002.6

  The stereoselective synthesis of the cytokine modulator (−)-cytoxazone in enantiopure form is described. Key steps of the process are a syn-stereoselective aldol addition of a chiral ketone mediated by chlorodicyclohexylborane, and a Curtius rearrangement.

  描述了对映体纯形式的细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的立体选择性合成。该方法的关键步骤是由氯二环己基硼烷介导的手性酮的顺式-立体选择性羟醛加成和Curtius重排。