(2S,4R,5S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-[2-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 885503-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-[2-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R,5S)-5-dimethoxyphosphoryl-4-[2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 885503-93-5
• 化学式: C₂₇H₃₃N₂O₉P
• 分子量: 560.541
• InChiKey: QOSFFURAVAKVAV-YQOVMPOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-[2-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,5S)-2-(dimethoxyphosphoryl)-3-[2-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]-5-[2-(1H-indol-3-yl)-(1S)-methoxycarbonylethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  内皮素转化酶的不同取代氮杂环抑制剂的设计与合成

  摘要：

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo052649y
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2S,4R,5S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-[2-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内皮素转化酶的不同取代氮杂环抑制剂的设计与合成

  摘要：

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo052649y