3,4-(ethylenedioxy)-2-octylthiophene | 1341232-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-(ethylenedioxy)-2-octylthiophene
• 英文别名: 2-octylEDOT；5-Octyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 1341232-82-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: NKIGXPQWCZTPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(ethylenedioxy)-2-octylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-bromo-4-(3,4-ethylenedioxy-5-octylthien-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻吩基 2-芳基吡啶的光物理和电化学性质

  摘要：

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100651
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以42%的产率得到3,4-(ethylenedioxy)-2-octylthiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩基 2-芳基吡啶的光物理和电化学性质

  摘要：

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100651

文献信息

• COMPOUND HAVING HEPTAMETHINE STRUCTURE, SENSITIZING DYE AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：Gifu University

  公开号：EP2684872A1

  公开（公告）日：2014-01-15

  Provided is a compound having a heptamethine structure represented by the following general formula (1) used as a sensitizing dye for a photoelectric conversion device, and a photoelectric conversion device using the compound as a sensitizing dye, which may solve the problems of the related art. In the general formula (1), R1 and R2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; R3 to R6 each represent an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms; X represents a halogen atom; Y represents a monovalent anion; Z represents an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group when R3 to R6 each have from 1 to 5 carbon atoms, or a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group when R3 to R6 each have from 6 to 18 carbon atoms; and m and n each represent an integer of from 1 to 12.

  提供的是一种具有七甲基结构的化合物，其通式如下（1），用作光电转换装置的敏化染料，以及使用该化合物作为敏化染料的光电转换装置，可以解决相关技术中的问题。在通式（1）中，R1和R2分别代表氢原子、烷基或芳基；R3至R6每个代表具有1到18个碳原子的烷基；X代表卤素原子；Y代表一价阴离子；当R3至R6每个具有1到5个碳原子时，Z代表烷基、烷氧基或芳基；当R3至R6每个具有6到18个碳原子时，Z代表氢原子、烷基、烷氧基或芳基；m和n各代表1到12的整数。
• [EN] NEW CYCLOMETALATED COMPLEXES FOR SOLAR CELLS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES CYCLOMÉTALLATÉS POUR CELLULES SOLAIRES
  申请人：UNIV MILANO BICOCCA

  公开号：WO2012013719A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a cyclometalated complex of formula (I) [M L1 L2 L3]+q wherein M is a divalent metal selected from Fe, Ru, Os, or a trivalent metal selected from Co, Rh, Ir; and L1, L2, L3 are ligands, such cyclometalated complexes being useful as photosensitizers in dye solar cells and as emitters in photo and electroluminescent devices for a photoelectric conversion of energy.
• Photophysical and Electrochemical Properties of Thiophene-Based 2-Arylpyridines
  作者：Carmine Coluccini、Norberto Manfredi、Erika Herrera Calderon、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Dominique Roberto、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1002/ejoc.201100651

  日期：2011.10

  Two families of thiophene-based 2-arylpyridines, in which aryl is phenyl and 2,4-difluorophenyl, have been developed. The pyridine ring of the new compounds is substituted at the 4-position with π-conjugated electron-rich and electron-poor thiophene-based fragments to tune the optical and energetic properties. The high-yielding synthetic access, which consists of two sequential Suzuki coupling reactions

  已经开发了两个基于噻吩的 2-芳基吡啶，其中芳基是苯基和 2,4-二氟苯基。新化合物的吡啶环在 4 位被 π 共轭富电子和缺电子噻吩基片段取代，以调整光学和能量特性。高产合成通路由两个连续的 Suzuki 偶联反应组成，第一个是完全区域选择性的，具有广泛的适用性，并允许获得多种衍生物。已经研究了吸收/发射和氧化还原特性，以及 HOMO 和 LUMO 能级；结果表明，光学和电子特性可以在很宽的范围内进行调整。