2,5-diethynyl-3,4-ethylenedioxythiophene | 912292-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-diethynyl-3,4-ethylenedioxythiophene
• 英文别名: 2,5-bis(ethynyl)-3,4-ethylenedioxythiophene；5,7-diethynyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5,7-Diethynyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 912292-66-1
• 化学式: C₁₀H₆O₂S
• 分子量: 190.222
• InChiKey: HOVQTMWEFMISIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diethynyl-3,4-ethylenedioxythiophene 、 trans-dichloro-bis(tri-n-butylphosphine)platinum(II) 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到trans-[Pt(nBu3P)2(2,5-bis(ethynyl)-3,4-ethylenedioxythiophene)]n
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of platinum(ii) di-ynes and poly-ynes incorporating ethylenedioxythiophene (EDOT) spacers in the backbone

  摘要：

  一系列含有 3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）连接基团 Me3Si-CC-R-CC-SiMe3 （R = 亚乙二氧基噻吩-3,4-二基 1a、2,2′-双-3,4-亚乙二氧基噻吩-5,5′-二基 2a、2,2′、5′,2′′-叔-3,4-亚乙二氧基噻吩-5,5′′-二基 3a）和相应的端二炔烃 H-CC-R-CC-H 1b-2b 的合成和表征，并测定了 1a 的单晶 X 射线结构。在 CuI 催化下，反式-[(Ph)(Et3P)2PtCl] 与端二炔烃 1b-2b 在 iPr2NH/CH2Cl2 （2 ： 在类似的反应条件下，反式-[(nBu3P)2PtCl2]和 1b-2b（1 : 1 摩尔比）发生脱氢卤化缩聚反应，得到反式-[(Et3P)2(Ph)Pt-CC-R-CC-Pt(Ph)(Et3P)2]1M-2M 的铂(II)二炔。这些二炔和多炔的光谱特性，以及 1M 和 2M 的单晶 X 射线特性，都证实了 "刚性棒状 "二炔骨架。这些材料具有出色的热稳定性，可溶于常见的有机溶剂，并很容易铸成薄膜。光学吸收光谱测量结果表明，与相关的非熔合和熔合低聚噻吩间隔物相比，EDOT 间隔物在铂(II)中心和有机金属聚合物刚性骨架上的共轭配体之间产生了更强的供体-受体相互作用。

  DOI：

  10.1039/c1dt11010a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 iodine monochloride-pyridine 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,5-diethynyl-3,4-ethylenedioxythiophene
  参考文献：
  名称：

  可变带隙聚（亚芳基乙炔）共轭聚电解质

  摘要：

  使用钯介导的（Sonogashira）偶联化学已经制备了一系列的聚（亚芳基乙炔）（PAE）共轭聚电解质（CPE）。该系列由五对共享相同的聚（亚芳基乙炔）主链的聚合物组成。每对中的一个成员包含阴离子磺酸盐（R-SO 3 - ）侧基，而另一个构件含有阳离子双-烷基（RN + -RN +-R）侧基。聚（亚芳基亚乙炔基）骨架的重复单元结构由双（烷氧基）亚苯基-1,4-亚乙炔基单元与第二个亚芳基亚乙炔基部分交替组成，使用了五种不同的亚芳基，Ar = 1,4-苯基， 2,5-吡啶基（Py），2,5-噻吩基（Th），2,5-（3,4-乙二氧基）噻吩基（EDOT）和1,4-苯并[2,1,3]硫代二唑（BDT ）。不同的亚芳基单元会引起一系列聚合物在HOMO-LUMO带隙中的变化，从而导致一系列材料在400至550 nm的波长下显示最大吸收，而在440至600 nm的范围内显示最大荧光。在甲醇，水和甲醇/水

  DOI：

  10.1021/ma0611523

文献信息

• Variable Band Gap Poly(arylene ethynylene) Conjugated Polyelectrolytes
  作者：Xiaoyong Zhao、Mauricio R. Pinto、Lindsay M. Hardison、Jeremiah Mwaura、Juergen Müller、Hui Jiang、David Witker、Valeria D. Kleiman、John R. Reynolds、Kirk S. Schanze

  DOI：10.1021/ma0611523

  日期：2006.9.1

  A series of poly(arylene ethynylene) (PAE) conjugated polyelectrolytes (CPEs) have been prepared using palladium-mediated (Sonogashira) coupling chemistry. The series consists of five pairs of polymers that share the same poly(arylene ethynylene) backbone. One member of each pair contains anionic sulfonate (R−SO3-) side groups, whereas the other member contains cationic bis-alkylammonium (R-N+−R-N+−R)

  使用钯介导的（Sonogashira）偶联化学已经制备了一系列的聚（亚芳基乙炔）（PAE）共轭聚电解质（CPE）。该系列由五对共享相同的聚（亚芳基乙炔）主链的聚合物组成。每对中的一个成员包含阴离子磺酸盐（R-SO 3 - ）侧基，而另一个构件含有阳离子双-烷基（RN + -RN +-R）侧基。聚（亚芳基亚乙炔基）骨架的重复单元结构由双（烷氧基）亚苯基-1,4-亚乙炔基单元与第二个亚芳基亚乙炔基部分交替组成，使用了五种不同的亚芳基，Ar = 1,4-苯基， 2,5-吡啶基（Py），2,5-噻吩基（Th），2,5-（3,4-乙二氧基）噻吩基（EDOT）和1,4-苯并[2,1,3]硫代二唑（BDT ）。不同的亚芳基单元会引起一系列聚合物在HOMO-LUMO带隙中的变化，从而导致一系列材料在400至550 nm的波长下显示最大吸收，而在440至600 nm的范围内显示最大荧光。在甲醇，水和甲醇/水
• [EN] 3,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE POLYMER CAPABLE OF BEING SUPER-ASSEMBLED WITH CARBON-BASED MATERIAL AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] POLYMÈRE DE 3,4-ÉTHYLÈNEDIOXYTHIOPHÈNE POUVANT ÊTRE SUPER-ASSEMBLÉ AVEC UN MATÉRIAU À BASE DE CARBONE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 可与碳基材料超组装的3,4-乙烯二氧噻吩聚合物及其制备方法
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2020244609A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  本发明属于有机超分子技术领域，具体为可与碳基材料超组装的3,4-乙烯二氧噻吩聚合物及制备方法。本发明聚合物是以3,4-乙烯二氧噻吩-2-乙炔为主链的、以烷氧基为侧链的高分子聚合物；其制备方法为：以3,4-乙烯二氧噻吩为起始原料，先经溴化反应得到2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩，再与三甲基硅基乙炔反应得到双三甲基硅基-3,4-乙烯基二氧噻吩中间体，脱除TMS保护基后再与2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩发生Sonogashira反应，得到3,4-乙烯二氧噻吩基高分子聚合物。本发明聚合物与碳纳米管之间可形成主链π-π吸附、侧链缠绕的超组装体系，该超组装体系形成的3,4-乙烯基二氧噻吩聚合物/碳纳米管复合物具有良好的稳定性，在复合材料中具有广阔应用前景。
• Highly soluble electroactive ethylenedioxythiopene (EDOT)-based copolymer obtained via ‘click’ copolymerization
  作者：John Marc C. Puguan、Pramod V. Rathod、Pawan P. More、Hern Kim

  DOI：10.1016/j.polymer.2021.123846

  日期：2021.6
• Synthesis and characterization of platinum(ii) di-ynes and poly-ynes incorporating ethylenedioxythiophene (EDOT) spacers in the backbone
  作者：Muhammad S. Khan、Mohammed K. Al-Suti、Hakkikulla H. Shah、Said Al-Humaimi、Fathiya R. Al-Battashi、Jens K. Bjernemose、Louise Male、Paul R. Raithby、Ning Zhang、Anna Köhler、John E. Warren

  DOI：10.1039/c1dt11010a

  日期：——

  A series of trimethylsilyl-protected di-alkynes incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) linker groups Me3Si–CC–R–CC–SiMe3 (R = ethylenedioxythiophene-3,4-diyl 1a, 2,2′-bis-3,4-ethylenedioxythiophene-5,5′-diyl 2a, 2,2′,5′,2′′-ter-3,4-ethylenedioxythiophene-5,5′′-diyl 3a) and the corresponding terminal di-alkynes, H–CC–R–CC–H 1b–2b has been synthesized and characterized and the single crystal X-ray structure of 1a has been determined. CuI-catalyzed dehydrohalogenation reaction between trans-[(Ph)(Et3P)2PtCl] and the terminal di-alkynes 1b–2b in iPr2NH/CH2Cl2 (2 : 1 mole ratio) gives the Pt(II) di-ynes trans-[(Et3P)2(Ph)Pt–CC–R–CC–Pt(Ph)(Et3P)2] 1M–2M while the dehydrohalogenation polycondensation reaction between trans-[(nBu3P)2PtCl2] and 1b–2b (1 : 1 mole ratio) under similar reaction conditions affords the Pt(II) poly-ynes trans-[Pt(PnBu3)2–CC–R–CC-]n1P–2P. The di-ynes and poly-ynes have been characterized spectroscopically and, for 1M and 2M, by single-crystal X-ray which confirms the “rigid rod” di-yne backbone. The materials possess excellent thermal stability, are soluble in common organic solvents and readily cast into thin films. Optical absorption spectroscopic measurements reveal that the EDOT spacers create stronger donor-acceptor interactions between the platinum(II) centres and conjugated ligands along the rigid backbone of the organometallic polymers compared to the related non-fused and fused oligothiophene spacers.

  一系列含有 3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）连接基团 Me3Si-CC-R-CC-SiMe3 （R = 亚乙二氧基噻吩-3,4-二基 1a、2,2′-双-3,4-亚乙二氧基噻吩-5,5′-二基 2a、2,2′、5′,2′′-叔-3,4-亚乙二氧基噻吩-5,5′′-二基 3a）和相应的端二炔烃 H-CC-R-CC-H 1b-2b 的合成和表征，并测定了 1a 的单晶 X 射线结构。在 CuI 催化下，反式-[(Ph)(Et3P)2PtCl] 与端二炔烃 1b-2b 在 iPr2NH/CH2Cl2 （2 ： 在类似的反应条件下，反式-[(nBu3P)2PtCl2]和 1b-2b（1 : 1 摩尔比）发生脱氢卤化缩聚反应，得到反式-[(Et3P)2(Ph)Pt-CC-R-CC-Pt(Ph)(Et3P)2]1M-2M 的铂(II)二炔。这些二炔和多炔的光谱特性，以及 1M 和 2M 的单晶 X 射线特性，都证实了 "刚性棒状 "二炔骨架。这些材料具有出色的热稳定性，可溶于常见的有机溶剂，并很容易铸成薄膜。光学吸收光谱测量结果表明，与相关的非熔合和熔合低聚噻吩间隔物相比，EDOT 间隔物在铂(II)中心和有机金属聚合物刚性骨架上的共轭配体之间产生了更强的供体-受体相互作用。