N-{[(3S,4S,5S,6R)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-1-en-3-yl]}-2,2,2-trichloroacetamide | 1335001-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{[(3S,4S,5S,6R)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-1-en-3-yl]}-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1335001-98-3
• 化学式: C₂₄H₄₆Cl₃NO₅Si₂
• 分子量: 591.163
• InChiKey: FQIWIRSZEMMUME-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(3S,4S,5S,6R)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-1-en-3-yl]}-2,2,2-trichloroacetamide 在 水 、 臭氧 、 三乙胺 、 10-camphorsulfonic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4[(1'S,2'S,3'R)-3',4'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1',2'-(isopropylidenedioxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-{[(3S,4S,5S,6R)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-1-en-3-yl]}-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028

文献信息

• A facile synthesis of d-ribo-C20-phytosphingosine and its C2 epimer from d-ribose
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Kožíšek、Juraj Kuchár

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.028

  日期：2011.9

  A facile synthetic route to d-ribo-C(20)-phytosphingosine 31 and its C2 epimer 32 is described. The Overman rearrangement of allylic trichloroacetimidates derived from the known ribose derivative 7 has been used as the key step. The subsequent functional group interconversions in rearranged products 14 and 15 followed by Wittig olefination, Pd/C-mediated reduction and the removal of protecting groups

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。