N-(1-(2-萘酚))磷脂酰基乙醇胺 | 142896-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(1-(2-萘酚))磷脂酰基乙醇胺
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-5-methyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: (4S)-4-Hydroxy-5-methylhex-5-en-2-one
• CAS: 142896-45-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: LKGOBWHJXOZFIA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(1-(2-萘酚))磷脂酰基乙醇胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以980 mg的产率得到(4S)-4-[2-ethylbut-3-enoxy(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基系非对映异构体鉴别RCM合成鹅去毒A的C12–C24片段

  摘要：

  作为关键步骤，使用了一个甲硅烷基系的闭环易位反应以形成C16-C17（Z）烯烃的合成方法，合成了伞形糖苷A的C12-C24片段。易位反应区分了起始原料的非对映异构体。二苯基甲硅烷基双醚可同时保护C15和C24羟基，并有望在随后的甲基酮醛醇缩合反应中产生较高的1,5-抗选择性，从而实现了鹅膏苷A的聚合立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.133
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 丙酮 在 (+)-(Ipc)2BOTf 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-(1-(2-萘酚))磷脂酰基乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基系非对映异构体鉴别RCM合成鹅去毒A的C12–C24片段

  摘要：

  作为关键步骤，使用了一个甲硅烷基系的闭环易位反应以形成C16-C17（Z）烯烃的合成方法，合成了伞形糖苷A的C12-C24片段。易位反应区分了起始原料的非对映异构体。二苯基甲硅烷基双醚可同时保护C15和C24羟基，并有望在随后的甲基酮醛醇缩合反应中产生较高的1,5-抗选择性，从而实现了鹅膏苷A的聚合立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.133

文献信息

• Enantio- and diastereoselective aldol reactions of achiral ethyl and methyl ketones with aldehydes: the use of enol diisopinocampheylborinates
  作者：Ian Paterson、Jonathan M. Goodman、M. Anne Lister、Russell C. Schumann、Cynthia K. McClure、Roger D. Norcross

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85588-5

  日期：1990.1

  from achiral ethyl and methyl ketones by enolisation in the presence of tertiary amine bases (iPr2NEt or Et3N), undergo enantio- and diastereoselective aldol reactions with aldehydes. The reagents employed, (+)- and (-)-(Ipc)2BOTf, are easily prepared in enantiomerically pure form in two steps from (-)- and (+)-α-pinene, respectively. The aldol reaction between ethyl ketones and aldehydes using (+)- or

  通过在叔胺碱（i Pr 2 NEt或Et 3 N）存在下进行烯醇化而衍生自非手性乙基和甲基酮的烯醇二异opinocampheylborinates与醛进行对映和非对映选择性醛醇缩合反应。（+）-和（-）-（Ipc）2 BOTf所用的试剂易于分别从（-）-和（+）-α-pine烯分两步以对映体纯形式制备。使用（+）-或（-）-（Ipc）2 BOTf / i Pr 2 NEt在二氯甲烷中的乙酮与醛之间的醛醇缩合反应，通过衍生的手性Z-烯醇硼酸酯得到syn对映体过量（66-93％ee）和非对映选择性高（> -95％）的-α-甲基-β-羟基酮。相反，二乙基酮经由异构的E-烯醇二异松香樟脑硼酸酯（通过用（-）-（Ipc）2 BCl烯醇化）与甲基丙烯醛的抗选择性醛醇缩合反应的对映选择性可忽略不计。在与醛甲基酮的醛醇缩合反应的三氟甲磺酸酯和氯化试剂二者的使用提供了在中等对映体过量在醛的选择性enanti
• Mechanistic insights from ab initio calculations on a nitrogen analogue of the boron-mediated aldol reaction
  作者：Anna Bernardi、Cesare Gennari、Jonathan M. Goodman、Volker Leue、Ian Paterson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00170-d

  日期：1995.4

  Molecular orbital calculations were used to study a nitrogen analogue of the boron mediated aldol reaction. Experimental results show that high selectivity can be obtained in some cases, at the cost of low yields. The molecular orbital calculations are used to analyse the experimental results and to suggest modifications to the experimental procedure. The results suggest an explanation for a puzzling reversal of selectivity in the aldol reactions of methyl ketones.
• Aldol reactions of methylketones using chiral boron reagents: A reversal in aldehyde enantioface selectivity
  作者：Ian Paterson、Jonathan M. Goodman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95300-0

  日期：1989.1
• Synthesis of the C12–C24 fragment of peloruside A by silyl-tethered diastereomer-discriminating RCM
  作者：Emma M. Casey、Paul Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.133

  日期：2008.12

  The C12–C24 fragment of peloruside A has been synthesized using, as a key step, a silyl-tethered ring closing metathesis reaction to form the C16–C17 (Z)-alkene. The metathesis reaction discriminates between diastereoisomers of the starting material. A diphenylsilyl bis-ether provides simultaneous protection for the C15 and C24 hydroxyl groups, and is expected to lead to high 1,5-anti selectivity in

  作为关键步骤，使用了一个甲硅烷基系的闭环易位反应以形成C16-C17（Z）烯烃的合成方法，合成了伞形糖苷A的C12-C24片段。易位反应区分了起始原料的非对映异构体。二苯基甲硅烷基双醚可同时保护C15和C24羟基，并有望在随后的甲基酮醛醇缩合反应中产生较高的1,5-抗选择性，从而实现了鹅膏苷A的聚合立体选择性合成。