N-(1-(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酰-N-羧基环内酸酐 | 87269-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酰-N-羧基环内酸酐
• 英文名称: (S,S)-N-(1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-alanine
• 英文别名: N-[(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-3-oxopropyl]-L-alanine；N-(1S-carboethoxy-3-phenyl-3-oxopropyl)-S-alanine；(αS,1S)-ethyl-α-(1-carboxyethyl)amino-γ-oxo-γ-phenylbutyrate；(2S)-2-[[(2S)-1-ethoxy-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl]azaniumyl]propanoate
• CAS: 87269-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: MIWASTFMKCDKFB-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-225 °C (decomp)
• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酰-N-羧基环内酸酐 在 palladium on activated charcoal 乙基甲基次磷酸酐 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 雷米普利
  参考文献：
  名称：

  Teetz; Geiger; Henning, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 10 B, p. 1399 - 1401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-3-苯甲酰丙烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 N-(1-(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酰-N-羧基环内酸酐
  参考文献：
  名称：

  Teetz; Geiger; Henning, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 10 B, p. 1399 - 1401

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反-3-苯甲酰丙烯酸乙酯 、 L-alanine lithium salt 、 盐酸 、 在 N-(1-(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酰-N-羧基环内酸酐 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.58h， 以whereby 12.7 g of N-(1-ethoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropyl)-L-alanine (1S/1R ratio=95/5) was obtained的产率得到N-(1-S-carboethoxy-3-phenyl-3-oxopropyl)-S-alanine
  参考文献：
  名称：

  Purification method of n-(1(s)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-l-alanine

  摘要：

  本发明提供了一种纯化方法，可高产高效地获得高质量的N-(1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸，因此适用于商业规模的应用。将受杂质污染的N-(1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸从酒精和水的混合溶剂中结晶，酒精/水的体积比为1:20，以去除杂质并将N-(1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸的晶体分离出来。

  公开号：

  US20030162991A1

文献信息

• 一种回收获得3-苯甲酰基丙烯酸酯的方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN103360259B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提供了一种将迈克加成副产物进行回收利用并获得3‑苯甲酰基丙烯酸酯(I)的方法，所述方法包括将含式II和/或异构体式III化合物的溶液的pH值调节至3～6，并在20℃以上温度进行分解反应；反应结束后，分离得到3‑苯甲酰基丙烯酸酯(I)。本发明提高了3‑苯甲酰基丙烯酸酯的利用率，在工业应用上具有显著的应用价值。
• Inorganic acid salt of N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanylchloride and process for preparing the same
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0219651A1

  公开（公告）日：1987-04-29

  An inorganic acid salt of N-[1(S)-ethyoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanylchloride having the formula (I): A process for preparing an inorganic acid salt of N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanylchloride having the formula (I) which comprises reacting an inorganic acid salt of N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine with phosphorous pentachloride in an inactive organic solvent. According to the present invention, ACEI can be economically and eaily prepared.

  具有式 (I) 的 N-[1(S)-乙氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酰盐酸盐的无机酸盐： 一种具有式（I）的 N-[1(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酰盐酸盐的无机酸盐的制备方法 其中包括在非活性有机溶剂中使 N-[1(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酸的无机酸盐与五氯化磷反应。根据本发明，ACEI 的制备既经济又简便。
• Process for preparing 1-alkoxycarbonyl-3-phenylpropyl derivative
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1679303A1

  公开（公告）日：2006-07-12

  To produce an 1-alkoxycarbonyl-3-phenylpropyl derivative having little amount of impurities and good quality by a simple, efficient and highly productive process which comprises catalytically reducing an 1-alkoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropyl derivative. 1-Alkoxycarbonyl-3-phenyl-propyl derivative is provided and obtained by catalytic redution being carried out in an alcohol or a solvent containing the alcohol in the presence of a strong acid having a concentration of 0.4 to 0.5 N, the amount of the strong acid being at least 3 equivalents based on one equivalent of the 1-alkoxycarbonyl-3-oxo-3-phenylpropyl derivative (1 mole).

  用一种简单、高效、高产的工艺生产杂质少、质量好的 1-烷氧羰基-3-苯基丙基衍生物，该工艺包括催化还原 1-烷氧羰基-3-氧代-3-苯基丙基衍生物。1- 烷氧羰基-3-苯基-丙基衍生物是通过在醇或含有醇的溶剂中，在浓度为 0.4 至 0.5 N 的强酸存在下进行催化还原而得到的，强酸的量以 1 个当量的 1- 烷氧羰基-3-氧代-3-苯基丙基衍生物（1 摩尔）为基准，至少为 3 个当量。
• [EN] PURIFICATION METHOD OF N-(1(S)-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL)-L-ALANINE<br/>[FR] PROCEDE DE PURIFICATION DE N-(1(S)-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL)-L-ALANINE
  申请人：KANEKA CORP

  公开号：WO2002074728A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention is to provide a purification method of obtaining N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine of high quality in good yield with high productivity, which is accordingly suited for commercial scale application. An impurity-contaminated N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine is crystallized from a mixed solvent of alcohol and water in a volume ratio of alcohol/water being 1 to 20 to remove a contaminating impurity into a mother liquor and give crystals of N-(1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanine.

  本发明旨在提供一种提纯方法，以高产率和高生产效率获得高质量的N-(1(S)-乙氧基羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸，该方法特别适用于大规模商业化应用。将含有杂质的N-(1(S)-乙氧基羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸从酒精和水的混合溶剂中结晶析出，其中酒精与水的体积比为1:20，从而将污染物杂质留在母液中，并得到N-(1(S)-乙氧基羰基-3-苯基丙基)-L-丙氨酸的晶体。
• N2-(1-carboxy-3-oxo-3-phenylpropyl)-L-Lysine compounds and their derivatives
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0239062B1

  公开（公告）日：1991-05-29