5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydrocarbostyril | 59826-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydrocarbostyril
• 英文别名: 5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 59826-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GGLWKQKWRMCMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydrocarbostyril 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(3-benzylamino-2-hydroxypropoxy)-3,4-dihydro-8-methoxy-2(1H)-quinolinone hyrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on positive inotropic agents. IV. Synthesis of 5-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-3,4-dihydro-8-hydroxy-2(1H)-quinolinone derivatives.

  摘要：

  研究人员合成了许多 5-（3-氨基-2-羟基丙氧基）-3，4-二氢-8-羟基-2 (1H) -喹啉酮衍生物，并考察了它们对犬心脏的正性肌力活性。这些化合物由 8-烷氧基-5-（2，3-环氧丙氧基）-2 (1H) -喹啉酮衍生物和各种胺反应制备而成。其中，3, 4-二氢-8-羟基-5-[3-（1, 1, 3, 3-四甲基丁氨基）丙氧基] -2 (1H) -喹啉酮盐酸盐（IIIf）具有强效的正性肌力活性，心率增加相对较小。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3699
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-5-羟基-8-甲氧基-2-喹啉酮 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Carbostyril compounds connected via an oxyalkyl group with a piperidine

  摘要：

  Carbostyril衍生物的化学式I: ##STR1## 其中：m为0、1或2；n为0、1或2；R.sup.1为氢或较低烷基；R.sup.2为氢、卤素、羟基、较低烷基、较低烷氧基、芳基氧基或酰氧基；R.sup.3为氢、卤素、较低烷基或较低烷氧基；R.sup.4为氢、羟基、较低烷基、酰氧基，但当R.sup.4为羟基或酰氧基时，m和n均为1；R.sup.5为氢或较低烷基；R.sup.6为烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或（二烷基氨基）烷基；以及它们的药学可接受的酸盐和N-氧化物（在carbostyril氮上），以及含有它们的组合物，在治疗心血管疾病，特别是心律失常方面是有用的。还公开了制备中间体、化合物、它们的配方和治疗方法的方法。

  公开号：

  US05082847A1

文献信息

• 3,4-Dihydrocarbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04072683A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  Novel (3'-alkylamino-2'-hydroxy)propoxy-3,4-dihydrocarbostyril derivatives having .beta.-adrenergic nerves blocking activity and hypotensive activity and useful as a remedy for angina pectoris, irregular pulse and hypertension, etc., represented by the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or aralkyl and R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, are prepared by reacting a 3,4-dihydrocarbostyril derivative represented by the formula, ##STR2## wherein R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or aralkyl, with an epihalogenohydrin represented by the formula, ##STR3## wherein X is halogen, reacting the resulting product with an alkylamine represented by the formula, R.sub.2 -- NH.sub.2 wherein R.sub.2 is as defined above, and, if necessary, reducing the resulting product.

  具有β-肾上腺能神经阻滞活性和降压活性的新型(3'-烷基氨基-2'-羟基)丙氧基-3,4-二氢咔波斯蒂尔衍生物，可用作治疗心绞痛、心律不齐和高血压等疾病的药物，其化学式为，其中R1为氢、C1-C4烷基或芳基烷基，R2为C1-C4烷基。通过将化学式所代表的3,4-二氢咔波斯蒂尔衍生物与化学式所代表的环氧卤水合物反应，然后将得到的产物与化学式所代表的烷基胺反应，其中R2为如上定义的烷基，必要时，还可以还原得到的产物。
• Carbostyril derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0467325A2

  公开（公告）日：1992-01-22

  Carbostyril derivatives of Formula I: wherein: m is 0, 1, or 2; n is 0, 1, or 2; R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, aralkoxy, or acyloxy; R3 is hydrogen, halogen, lower alkyl, or lower alkoxy; R4 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, or acyloxy, provided that when R4 is hydroxy or acyloxy, m and n are both 1; R5 is hydrogen or lower alkyl; and R6 is alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, or (dialkylamino)alkyl; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts and N-oxides (at the carbostyril nitrogen) thereof, and compositions containing them, are useful in treating cardiovascular diseases, particularly arrhythmias. Methods of preparing intermediates, the compounds, and their formulations are also disclosed.

  式 I 的喹诺酮衍生物： 其中 m 是 0、1 或 2 n 是 0、1 或 2 R1 是氢或低级烷基 R2 是氢、卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、芳基氧基或酰氧基； R3 是氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基； R4 是氢、羟基、低级烷基或酰氧基、 但当 R4 为羟基或酰氧基时，m 和 n 均为 1； R5 是氢或低级烷基；R6 是烷基、羟基烷基、烷氧基烷基或（二烷基氨基）烷基； 及其药学上可接受的酸加成盐和 N-氧化物（碳氮基），以及含有它们的组合物，可用于治疗心血管疾病，特别是心律失常。还公开了制备中间体、化合物及其制剂的方法。
• TOMINAGA, MITIAKI;YANAGI, NAGAO;OGAVA, XIDEHNORI;NAKAGAVA, REYUKI
  作者：TOMINAGA, MITIAKI、YANAGI, NAGAO、OGAVA, XIDEHNORI、NAKAGAVA, REYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, MICHIAKI;OGAWA, HIDENORI;YO, EIYU;YAMASHITA, SHUJI;YABUUCHI, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3699-3704
  作者：TOMINAGA, MICHIAKI、OGAWA, HIDENORI、YO, EIYU、YAMASHITA, SHUJI、YABUUCHI, YO+

  DOI：——

  日期：——
• US4072683A
  申请人：——

  公开号：US4072683A

  公开（公告）日：1978-02-07