2,3-dibromo-1-methoxy-4-methylbenzene | 98545-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-methoxy-4-methylbenzene
• CAS: 98545-79-0
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: OIFJHNZRNAUTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-methoxy-4-methylbenzene 、 间苯二甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到2-bromo-3,2',6'-trimethoxy-6-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基锂与官能化 1,2-二溴苯的芳炔交叉偶联的区域选择性

  摘要：

  通过以 1,3-二甲氧基苯和功能化的 1,2-二溴苯为起始原料的芳炔交叉偶联反应，已经合成了三和四取代的邻溴联芳基化合物，产率非常好。本研究概述了 1,2-二溴苯前体以及反应温度对芳基-芳基键形成结果的影响，并指出了在不对称苄前体的情况下，结构参数（电子效应、空间位阻、温度等）控制芳炔交叉偶联反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001283
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,4-bis(trimethylsilyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 异丙基氯化镁 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2,3-dibromo-1-methoxy-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  提供获得具有合成价值的 1,2-二溴苯的高效互补方法

  摘要：

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001217

文献信息

• Efficient and Complementary Methods Offering Access to Synthetically Valuable 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001217

  日期：2011.1

  in particular, reactions based on the intermediate formation of benzynes. This report describes short sequences for the synthesis of various derivatives based on regioselective bromination, ortho-metalation, and halogen/metal permutations. 1,2-Dibromo-3-iodobenzene (2f), 1,2-dibromo-4-iodobenzene (4c), and 2,3-di-bromo-1,4-diiodobenzene (5e) act as intermediates in these syntheses.

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。
• Regioselectivity in the Aryne Cross-Coupling of Aryllithiums with Functionalized 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Manon Begaud、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001283

  日期：2011.1

  Tri- and tetrasubstituted ortho-bromobiaryls have been synthesized in good-to-excellent yields by aryne cross-coupling reactions starting from 1,3-dimethoxybenzene and functionalized 1,2-dibromobenzenes. This study outlines the influence of the 1,2-dibromobenzene precursor as well as the reaction temperature on the outcome of the aryl-aryl bond formation and indicates, in the case of dissymmetrical

  通过以 1,3-二甲氧基苯和功能化的 1,2-二溴苯为起始原料的芳炔交叉偶联反应，已经合成了三和四取代的邻溴联芳基化合物，产率非常好。本研究概述了 1,2-二溴苯前体以及反应温度对芳基-芳基键形成结果的影响，并指出了在不对称苄前体的情况下，结构参数（电子效应、空间位阻、温度等）控制芳炔交叉偶联反应的区域选择性。