2,3-dibromo-1,4-bis(trimethylsilyl)benzene | 564471-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-1,4-bis(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (2,3-dibromo-1,4-phenylene)bis(trimethylsilane)；2,3-dibromo-1,4-bis-trimethylsilanylbenzene；2,3-Dibromo-1,4-bis-trimethylsilanyl-benzene；(2,3-dibromo-4-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 564471-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₀Br₂Si₂
• 分子量: 380.27
• InChiKey: LUFMTCSTBXPABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,4-bis(trimethylsilyl)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5]-Helistatins：具有抗有丝分裂活性的微管蛋白结合螺旋烯

  摘要：

  螺旋烯是备受关注的合成靶标，具有独特的共轭螺旋结构，已找到重要的技术应用。尽管存在这种兴趣，螺旋烯在化学生物学中的影响有限。在此，我们公开了一种一流的抗有丝分裂螺旋烯， helistatin 1 (HA-1) ，其中螺旋烯支架充当已知抗有丝分裂药物秋水仙碱的结构模拟物。该合成通过连续的 Pd 催化偶联反应和 PtCl 2介导的 π-Lewis 酸环异构化进行。在无细胞和活细胞测定中发现HA-1可以阻断微管聚合。这不仅证明了使用螺旋烯作为针对蛋白质靶标的生物活性支架的可行性，而且还表明使用螺旋烯作为联芳基或顺式二苯乙烯的电子等排物（本身是常见的药物和天然产物支架）具有更广泛的潜力。总体而言，这项研究进一步支持了螺旋烯在一系列化学生物应用中的未来机会。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00435
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以27%的产率得到2,3-dibromo-1,4-bis(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有多个取代位点的氮掺杂石墨烯纳米带的表面合成

  摘要：

  合成了具有多个取代位点的 N=9 氮掺杂扶手椅石墨烯纳米带 (GNR) (N-9-AGNR)。扫描隧道光谱 (STS) 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，N 原子的掺杂位点在调节 N-9-AGNRs 的电子结构中发挥重要作用（半导体用于 (C-C)，金属用于 ( CN）和（NN））。

  DOI：

  10.1002/anie.202204736

文献信息

• Efficient and Complementary Methods Offering Access to Synthetically Valuable 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001217

  日期：2011.1

  in particular, reactions based on the intermediate formation of benzynes. This report describes short sequences for the synthesis of various derivatives based on regioselective bromination, ortho-metalation, and halogen/metal permutations. 1,2-Dibromo-3-iodobenzene (2f), 1,2-dibromo-4-iodobenzene (4c), and 2,3-di-bromo-1,4-diiodobenzene (5e) act as intermediates in these syntheses.

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。
• Regioselectivity in the Aryne Cross-Coupling of Aryllithiums with Functionalized 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Manon Begaud、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001283

  日期：2011.1

  Tri- and tetrasubstituted ortho-bromobiaryls have been synthesized in good-to-excellent yields by aryne cross-coupling reactions starting from 1,3-dimethoxybenzene and functionalized 1,2-dibromobenzenes. This study outlines the influence of the 1,2-dibromobenzene precursor as well as the reaction temperature on the outcome of the aryl-aryl bond formation and indicates, in the case of dissymmetrical

  通过以 1,3-二甲氧基苯和功能化的 1,2-二溴苯为起始原料的芳炔交叉偶联反应，已经合成了三和四取代的邻溴联芳基化合物，产率非常好。本研究概述了 1,2-二溴苯前体以及反应温度对芳基-芳基键形成结果的影响，并指出了在不对称苄前体的情况下，结构参数（电子效应、空间位阻、温度等）控制芳炔交叉偶联反应的区域选择性。
• [EN] PHENACENE COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] COMPOSÉS PHÉNACÈNE POUR L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016071140A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Phenacene compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently of each other a linear or branched C1-20 alkyl group.

  化学式（I）中的Phenacene化合物，其中R1和R2分别是直链或支链的C1-20烷基基团。
• Dicyclopentaannelated Hexa‐ <i>peri</i> ‐hexabenzocoronenes with a Singlet Biradical Ground State
  作者：Qiang Chen、Martin Baumgarten、Manfred Wagner、Yunbin Hu、Ian Cheng‐Yi Hou、Akimitsu Narita、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.202102932

  日期：2021.5.10

  reflected by UV‐vis‐NIR absorption and electrochemical measurements. They also show open‐shell singlet ground states according to electron paramagnetic resonance (EPR) measurements and density functional theory (DFT) calculations. The use of fully benzenoid HBC as a bridging moiety leads to significant singlet biradical characters (y0) of 0.72 and 0.96 for mPHBC 8 and pPHBC 16, respectively, due to the strong

  两个dicyclopentaannelated六合成围：-hexabenzocoronene（PHBC）区域异构体进行，使用非平面oligoaryl前体与芴基米PHBC 8中的“具有两个五边形的元，为稳定的分子”构型，而其结构异构体与“ para ”配置，p PHBC 16由于其高的化学反应性，因此只能在原位生成和表征。两种PHBC都显示出低的能隙，这可以通过紫外可见近红外吸收和电化学测量来反映。它们还根据电子顺磁共振（EPR）测量和密度泛函理论（DFT）计算显示开壳单重态基态。对于m PHBC 8和p PHBC 16，使用全苯类HBC作为桥联部分会导致0.72和0.96的显着单重双自由基特征（y 0）分别是由于HBCπ系统具有强烈的重新正化趋势; 这些值是平面碳中心双自由基分子的最高值。完全不饱和的五边形的结合强烈地干扰了母体HBC的芳香性，并使构成的苯环的芳香性或抗芳香性降低。这些结果
• Negatively Curved Nanographene with Heptagonal and [5]Helicene Units
  作者：Zijie Qiu、Sobi Asako、Yunbin Hu、Cheng-Wei Ju、Thomas Liu、Loïc Rondin、Dieter Schollmeyer、Jean-Sébastien Lauret、Klaus Müllen、Akimitsu Narita

  DOI：10.1021/jacs.0c05504

  日期：2020.9.2

  Negatively curved nanographene (NG) 4, having two heptagons and a [5]helicene, was unexpectedly obtained by aryl rearrangement and stepwise cyclodehydrogenations. X-ray crystallography confirmed the saddle-shaped structures of intermediate 3 and NG 4. The favorability of rearrangement over helicene formation following radical cation or arenium cation mechanisms is supported by theoretical calculations

  负弯曲的纳米石墨烯 (NG) 4 具有两个七边形和一个 [5] 螺旋，意外地通过芳基重排和逐步环化脱氢获得。X 射线晶体学证实了中间体 3 和 NG 4 的鞍形结构。理论计算支持在自由基阳离子或铼阳离子机制后重排比螺旋形成更有利。NG 4 表现出可逆的机械变色颜色变化和固态发射，大概得益于其松散的晶体堆积。手性高效液相色谱拆分后，测量对映异构体 4-(P) 和 4-(M) 的圆二色光谱，在 350 nm 处显示中等棉花效应 (|Δε| = 148 M–1 cm–1) .