2-(2,3-dibromo-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1266379-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,3-dibromo-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1266379-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BBr₂O₃
• 分子量: 391.895
• InChiKey: RKIDRTMUNLTNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dibromo-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,4-二甲氧基-2,3-二溴苯
  参考文献：
  名称：

  提供获得具有合成价值的 1,2-二溴苯的高效互补方法

  摘要：

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001217
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1,4-bis(trimethylsilyl)benzene 在 双氧水 、 异丙基氯化镁 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2,3-dibromo-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  提供获得具有合成价值的 1,2-二溴苯的高效互补方法

  摘要：

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001217

文献信息

• Efficient and Complementary Methods Offering Access to Synthetically Valuable 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001217

  日期：2011.1

  in particular, reactions based on the intermediate formation of benzynes. This report describes short sequences for the synthesis of various derivatives based on regioselective bromination, ortho-metalation, and halogen/metal permutations. 1,2-Dibromo-3-iodobenzene (2f), 1,2-dibromo-4-iodobenzene (4c), and 2,3-di-bromo-1,4-diiodobenzene (5e) act as intermediates in these syntheses.

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。