1,4-二甲氧基-2,3-二溴苯 | 5030-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2,3-二溴苯
• 英文名称: 2,3-dibromo-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2,3-dibromobenzene
• CAS: 5030-61-5
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂
• 分子量: 295.958
• InChiKey: VKYGKMRHYONFBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-158 °C
• 沸点：
  296.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二溴苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,3-二溴-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCORPION VENOM BENZOQUINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOQUINONE DE VENIN DE SCORPION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供的是通过氧化来自天蝎Diplocentrus melici（天蝎科）毒液的先驱分子获得的彩色1,4-苯醌化合物。还提供了使用市售试剂化学合成这些化合物的方案。生物学分析显示，红色化合物（3,5-二甲氧基-2-(甲硫基)环己烷-2,5-二烯-1,4-二酮）对金黄色葡萄球菌非常有效，蓝色化合物（5-甲氧基-2,3-双(甲硫基)环己烷-2,5-二烯-1,4-二酮）对结核分枝杆菌具有显著活性。蓝色化合物对多药耐药结核病（MDR-TB）有效，对肺上皮细胞无害。两种化合物均对人类肿瘤细胞系和单核细胞（PBMCs）具有细胞毒性。

  公开号：

  WO2019231735A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibrom-6-nitro-hydrochinon-dimethylaether 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,4-二甲氧基-2,3-二溴苯
  参考文献：
  名称：

  Schill,G., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 714 - 715

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Complementary Methods Offering Access to Synthetically Valuable 1,2-Dibromobenzenes
  作者：Vincent Diemer、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201001217

  日期：2011.1

  in particular, reactions based on the intermediate formation of benzynes. This report describes short sequences for the synthesis of various derivatives based on regioselective bromination, ortho-metalation, and halogen/metal permutations. 1,2-Dibromo-3-iodobenzene (2f), 1,2-dibromo-4-iodobenzene (4c), and 2,3-di-bromo-1,4-diiodobenzene (5e) act as intermediates in these syntheses.

  1,2-二溴苯是各种有机转化的非常有价值的前体，特别是基于苄基中间体形成的反应。本报告描述了基于区域选择性溴化、邻位金属化和卤素/金属置换合成各种衍生物的短序列。1,2-二溴-3-碘苯 (2f)、1,2-二溴-4-碘苯 (4c) 和 2,3-二溴-1,4-二碘苯 (5e) 在这些合成中用作中间体。
• Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
  作者：Renshi Luo、Jianhua Liao、Ling Xie、Wenjun Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c3cc46009f

  日期：——

  A new iridium-monophosphine catalyst is found to be efficient for asymmetric ring-opening of benzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral substituted dihydronaphthalenes in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。
• Acid-Catalyzed Intramolecular Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated Oxabenzonorbornadienes with Carboxylic Acid Nucleophiles
  作者：William Tam、Angel Ho、Austin Pounder、Samuel Koh、Matthew P. Macleod、Emily Carlson

  DOI：10.1055/a-1672-2260

  日期：2022.3

  (CPOBDs) to undergo ring-opening reactions in mild acidic conditions. The optimized reaction conditions involve the use of pTsOH in DCE at 90 °C. Two regioisomers are formed but the reactions are highly regioselective towards type 3 ring-opened products. It was observed that substitution at the C5 and aryl positions of CPOBD significantly hinders the ring-opening reactions leading to decreased yields of

  目前的工作证明了羧酸束缚的环丙烷化氧杂苯并降冰片二烯 (CPOBD) 在温和酸性条件下进行开环反应的能力。优化的反应条件包括在 90 °C 下在 DCE 中使用 pTsOH。形成了两种区域异构体，但反应对 3 型开环产物具有高度区域选择性。观察到 CPOBD 的 C5 和芳基位置的取代显着阻碍了开环反应，导致开环产物的产率降低，尽管仍然保持了对 3 型开环产物的高区域选择性。在此，报告了 CPOBD 与羧酸亲核试剂的酸催化分子内开环反应的第一个例子。
• Modular Synthesis of Functionalized Butenolides by Oxidative Furan Fragmentation
  作者：Jiajing Bao、Hailong Tian、Peicheng Yang、Jiachen Deng、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/ejoc.201901613

  日期：2020.1.23

  An oxidative furan fragmentation reaction is described, which provides facile and modular access to butenolides bearing a wide variety of appended remote functional groups, including olefins, halides, azides and aldehydes. The practical utility of this transformation is demonstrated by its ability to simplify the syntheses of known building blocks of eight biologically active natural products.

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。
• One-pot synthesis of benzo[<i>b</i>]fluorenones <i>via</i> a cobalt-catalyzed MHP-directed [3+2] annulation/ring-opening/dehydration sequence
  作者：Shuxian Qiu、Shengxian Zhai、Huifei Wang、Xiaoming Chen、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c9cc00948e

  日期：——

  have developed a one-pot synthesis of benzo[b]fluorenones via a cobalt-catalyzed [3+2] annulation of oxabicyclic alkenes followed by a ring-opening/dehydration sequence in good to excellent yields. With the use of 2-(1-methylhydrazinyl)pyridine (MHP), first explored by our group as the bidentate directing group in C–H functionalization of benzoic hydrazides, the new reaction sequence proceeded smoothly

  我们已经开发了一种通过一锅合成的苯并[ b ]芴酮的方法，该方法是通过钴催化的氧杂双环烯烃的[3 + 2]环化反应，然后以开环/脱水顺序进行的，收率很好。我们小组首先探索使用2-（1-甲基肼基）吡啶（MHP）作为苯甲酰肼的CH官能化中的双齿导向基团，新的反应顺序进行得很顺利，并能耐受各种官能团，具有便利的可扩展性。值得注意的是，氧气在反应系统中充当绿色氧化剂。仔细调整反应参数可确保通过二氢环氧苯并芴酮中间体的芳构化直接合成苯并[ b ]芴酮。