N-(1-氯-2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酰胺 | 41260-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(1-氯-2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: benzoylamino(chloro)acetophenone
• 英文别名: 2-benzoylamino-2-chloro-1-phenyl-ethanone；ω-Benzamido-ω-chloracetophenon；N-(1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 41260-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: ZMANAHPLPILSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-氯-2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酰胺 在 PPA 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-methyl-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensations of Amidophenacylation Products of Triphenylphosphoranylideneacetonitrile

  摘要：

  在多磷酸中加热时，现有三苯基膦亚基乙腈的酰胺酰化产物会发生罗宾逊-加布里埃尔环化反应，然后发生其他转化。用高氯酸钠处理生成的混合物，可得到两种类型的季鏻盐，即（2, 5-二芳基-1, 3-恶唑-4-基甲基）三苯基鏻高氯酸盐和[2-芳基-5-羟基萘并[2, 1-d][1,3]恶唑-4-基]三苯基鏻高氯酸盐。通过碱性脱磷法确定了其中第一种产品，并通过 X 射线衍射法确定了第二类化合物代表之一的结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0264-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methoxy-2-oxo-2-phenylethyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以87 %的产率得到N-(1-氯-2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  I2 催化的 C–H 羟基化作用实现 α-氨基酮与醇的氧化交叉偶联

  摘要：

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01469

文献信息

• Original recyclization of S-phenacyl derivatives of 4-acylamino-2-mercapto-1,3-oxazoles and their analogues
  作者：Andrei G. Balia、Aleksandr G. Belyuga、Vladimir S. Brovarets、Aleksandr N. Vasylenko、Aleksandr V. Turov、Andrei A. Gakh、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.20317

  日期：2007.5

  Readily accessible acylamino(chloro)acetophenones, if treated with sodium rhodanide and α-halogenocarbonyl compounds, provide 4-acylamino-5-aryl-2-mercapto-1,3-oxazole derivatives which undergo recyclization on heating in polyphosphoric acid to give substituted 1,3-thiazol-2(3H)-ones or 1,3-thiazolidin-2,4-diones containing 2-alkyl(aryl)-5-aryl-1,3-oxazol-4-yl residues at the N3 atom. © 2007 Wiley

  容易获得的酰氨基（氯）苯乙酮，如果用硫氰酸钠和 α-卤代羰基化合物处理，提供 4-酰氨基-5-芳基-2-巯基-1,3-恶唑衍生物，在多磷酸中加热再循环，得到取代的 1在 N3 原子上含有 2-烷基(芳基)-5-芳基-1,3-恶唑-4-基残基的,3-噻唑-2(3H)-酮或1,3-噻唑烷-2,4-二酮。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:432–437, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20317
• Phosphorus pentasulfide and Lawesson reagent in synthesis of 1,3-thiazole-4-thiol derivatives
  作者：A. G. Belyuga、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1007/s11176-005-0024-5

  日期：2004.9

  Available S-amidophenacylation products of thiols and sulfanylphenols on treatment with phosphorus pentasulfide or, which is better, Lawesson reagent convert into the corresponding 1,3-thiazole-4-thiol derivatives that are easily oxidized with hydrogen peroxide. The latter reaction was used to introduce a series of alkyl- or arylsulfonyl groups in the 4 position of the thiazole ring. This general approach significantly extends the limited range of synthetic procedures for 1,3-thiazole-4-thiol derivatives.

  硫醇和硫代苯酚的现有 S-酰胺酰化产物在用五硫化二磷或更好的劳森试剂处理后，会转化为相应的 1,3-噻唑-4-硫醇衍生物，这些衍生物很容易被过氧化氢氧化。后一种反应用于在噻唑环的 4 位引入一系列烷基或芳基磺酰基。这种通用方法大大扩展了 1,3-噻唑-4-硫醇衍生物的有限合成程序范围。
• Convenient Synthetic Approach to (2-Aryl-5-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)phosphonic Acids and Their Functional Derivatives
  作者：A. G. Belyuga、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1007/s11176-005-0265-3

  日期：2005.4

  Successive treatment of available amidophenacylating agents of the general formula PhCOCH ⋅ ClNHCOAr with trimethyl phosphite and phosphorus pentachloride gave previously unknown (2-aryl-5-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)phosphonic dichlorides which are suitable dtarting materials for preparing other phosphorylated oxazoles containing P(O)(OH)2, P(O)(NHAlk)2, P(O)(OMe)NHAlk, P(O)(OMe)NAlk2, and other groups

  用亚磷酸三甲酯和五氯化磷连续处理通式为PhCOCH·ClNHCOAr的可用酰胺基苯甲酰化剂可制得先前未知的（2-芳基-5-苯基-1,3-恶唑-4-基）膦酸二氯化物，它们是制备所需的缓蚀剂在其4位上含有P（O）（OH）2，P（O）（NHAlk）2，P（O）（OMe）NHAlk，P（O）（OMe）NAlk 2和其他基团的其他磷酸化恶唑杂环。
• Reactions of N-(1-chloro-2-oxo-2-phenylethyl) carboxamides with thiosemicarbazide and its derivatives
  作者：A. G. Balya、A. N. Vasilenko、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1134/s1070363208110236

  日期：2008.11

  N-(1-Chloro-2-oxo-2-phenylethyl)acet-, -benz-, and -4-methylbenzamides reacted with thiosemicarbazides and aromatic aldehyde thiosemicarbazones to give derivatives of 5-amino-2-hydrazino-1,3-thiazole. The latter underwent recyclization and acid hydrolysis on heating with hydrochloric acid to produce substituted 3-amino-2-thiohydantoins.
• Some cyclization reactions of ?-chloro-?-acylamidoacetophenones
  作者：B. S. Drach、I. Yu. Dolgushina、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/bf00471360

  日期：1974.7