3-(3-Methyl-benzoyl)-cyclopentanone | 182298-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Methyl-benzoyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 3-(3-Methylbenzoyl)cyclopentan-1-one；3-(3-methylbenzoyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 182298-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: LDTXGBSBYOPAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methyl-benzoyl)-cyclopentanone 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到5-m-tolyl-bicyclo[2.1.1]hexan-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的二酮固定化-II。含环丁烷1,2-二醇和环戊烷1,2-二醇的多环骨架的合成

  摘要：

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00688-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环戊烷甲腈 在 硫酸 、 氢气 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 3-(3-Methyl-benzoyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的二酮固定化-II。含环丁烷1,2-二醇和环戊烷1,2-二醇的多环骨架的合成

  摘要：

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00688-6

文献信息

• Stereodivergent 1,3-difunctionalization of alkenes by charge relocation
  作者：Bogdan R. Brutiu、Giulia Iannelli、Margaux Riomet、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1038/s41586-023-06938-0

  日期：2024.2.1

  7. Here we introduce a method for the direct 1,3-difunctionalization of alkenes, based on a concept termed ‘charge relocation’, which enables stereodivergent access to 1,3-difunctionalized products of either syn- or anti-configuration from unactivated alkenes, without the need for directing groups or stabilizing features. The usefulness of the approach is demonstrated in the synthesis of the pulmonary

  烯烃是化学中不可或缺的原料。烯烃两个碳的官能团化 — 1,2-双官能团化 — 是全世界化学课程的一部分1。尽管已经报道了远端位置的双功能化2,3,4，但它通常依赖于具有定向基团和/或稳定特征的设计底物，所有这些都决定了键形成的最终部位5,6,7。在这里，我们介绍了一种烯烃直接 1,3-二官能化的方法，该方法基于称为“电荷重定位”的概念，该方法能够从未活化的烯烃中立体发散地获得 1,3-二官能化产物的同构型或反构型，而无需定向基团或稳定特征。该方法的有用性在肺毒素 4-异吡喃醇及其衍生物的合成中得到证明。