(4E)-(1R,3R)-1-((1S)-1-methylbut-3-enyl)-5-cyano-3-(6-methoxy-2-prop-2-enylphenylcarbonyloxy)pent-4-enyl 4-nitrobenzoate | 620987-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-(1R,3R)-1-((1S)-1-methylbut-3-enyl)-5-cyano-3-(6-methoxy-2-prop-2-enylphenylcarbonyloxy)pent-4-enyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1E,3R,5R,6S)-1-cyano-6-methyl-5-(4-nitrobenzoyl)oxynona-1,8-dien-3-yl] 2-methoxy-6-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 620987-46-4
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₇
• 分子量: 518.566
• InChiKey: LUNVMIBHQOOFIT-SHWAZRBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-(1R,3R)-1-((1S)-1-methylbut-3-enyl)-5-cyano-3-(6-methoxy-2-prop-2-enylphenylcarbonyloxy)pent-4-enyl 4-nitrobenzoate 在 咪唑 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-{(2S)-4-cyano-2-[2-prop-2-enyl-6-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)phenylcarbonyl-oxy]butyl}-(1R,2S)-2-methylpent-4-enyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖和l-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的形式总合成

  摘要：

  据报道，基于手性池方法，（-）-水杨酰卤酰胺有两种形式的正式合成方法。d-葡萄糖和1- r-鼠李糖用于制备高级中间体23和54，其可以分别通过三步或四步转化为目标化合物。合成23从已知的d葡萄糖衍生物在12步和17％总产率完成，合成54从已知的升-鼠李糖衍生物以九步法进行，总产率为6％。合成中的关键步骤是开环易位反应，以制备大环系统。已证明酚保护基对于诱导优先形成所需的E异构体是至关重要的。此外，还显示其在C13羟基的保护基团对无显著影响Ë：Ž的闭环复分解反应过程中的比例。

  DOI：

  10.1021/jo050750x
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dideoxy-α-D-glucofuranose 在 silver carbonate 、 四溴化碳 、 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (4E)-(1R,3R)-1-((1S)-1-methylbut-3-enyl)-5-cyano-3-(6-methoxy-2-prop-2-enylphenylcarbonyloxy)pent-4-enyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖和L-鼠李糖中（-）-水杨酰卤酰胺A和B的对映体形式正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-水杨酰卤酰胺A和B的两种正式手性库合成是从市售的1,2,5,6-二丙酮-d-葡萄糖和1-鼠李糖中获得的。

  DOI：

  10.1021/ol035630v