3-azidoheptanal | 1216934-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidoheptanal
• CAS: 1216934-53-0
• 化学式: C₇H₁₃N₃O
• 分子量: 155.2
• InChiKey: JNKUYLCNFBOARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidoheptanal 、 (1-(环己-1-烯-1-基)环丙氧基)三甲基硅烷 在 四氯化钛 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到(4RS,5SR)-5-((1SR,3SR)-3-azido-1-hydroxyheptyl)spiro[3.5]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱的串联 Prins/Schmidt 反应方法：Lepadiformines A 和 C 的正式和全合成

  摘要：

  在路易斯酸条件下，通过 Prins 加成/分子内施密特重排组装了生物碱天然产物 cylindricine 或 lepadiformine 家族的三环核心。检查了该过程的单锅和两阶段变化，特别注意该过程的立体化学结果。该技术已应用于lepadiformine A的正式全合成和lepadiformine C的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol100113r
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚单乙醚 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到3-azidoheptanal
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱的串联 Prins/Schmidt 反应方法：Lepadiformines A 和 C 的正式和全合成

  摘要：

  在路易斯酸条件下，通过 Prins 加成/分子内施密特重排组装了生物碱天然产物 cylindricine 或 lepadiformine 家族的三环核心。检查了该过程的单锅和两阶段变化，特别注意该过程的立体化学结果。该技术已应用于lepadiformine A的正式全合成和lepadiformine C的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol100113r

文献信息

• A Tandem Prins/Schmidt Reaction Approach to Marine Alkaloids: Formal and Total Syntheses of Lepadiformines A and C
  作者：Angelica M. Meyer、Christopher E. Katz、Sze-Wan Li、David Vander Velde、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol100113r

  日期：2010.3.19

  The tricyclic core of the cylindricine or lepadiformine families of alkaloid natural products was assembled via a Prins addition/intramolecular Schmidt rearrangement under Lewis acid conditions. Both single-pot and two-stage variations of this process were examined, with particular attention to the stereochemical outcome of the processes. This technology has been applied to a formal total synthesis

  在路易斯酸条件下，通过 Prins 加成/分子内施密特重排组装了生物碱天然产物 cylindricine 或 lepadiformine 家族的三环核心。检查了该过程的单锅和两阶段变化，特别注意该过程的立体化学结果。该技术已应用于lepadiformine A的正式全合成和lepadiformine C的全合成。