seychellene | 20085-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: seychellene
• 英文别名: (1R,3S,6S,7S,8S)-3,6,8-trimethyl-2-methylidenetricyclo[5.3.1.03,8]undecane
• CAS: 20085-93-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: QQWUXXGYAQMTAT-KLLKFSIISA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.073 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norseychellenone 、 二氯甲烷 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到seychellene
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035

文献信息

• Doubly Deuterium-Labeled Patchouli Alcohol from Cyclization of Singly Labeled [2-²H₁]Farnesyl Diphosphate Catalyzed by Recombinant Patchoulol Synthase
  作者：Juan A. Faraldos、Shuiqin Wu、Joe Chappell、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja909251r

  日期：2010.3.10

  pure [2-(2)H(1)](E,E)-farnesyl diphosphate with recombinant patchoulol synthase (PTS) from Pogostemon cablin afforded a 65:35 mixture of monodeuterated and dideuterated patchoulols as well as numerous sesquiterpene hydrocarbons. Extensive NMR analyses ((1)H and (13)C NMR, (1)H homodecoupling NMR, HMQC, and (2)H NMR) of the labeled patchoulol mixture and comparisons of the spectra with those of unlabeled

  将同位素纯的 [2-(2)H(1)](E,E)-法呢基二磷酸与来自 Pogostemon cablin 的重组广藿香醇合酶 (PTS) 一起孵育，得到 65:35 的单氘代和双氘代广藿香醇混合物以及多种倍半萜烃. 对标记的广藿香醇混合物进行广泛的 NMR 分析（(1)H 和 (13)C NMR、(1)H 同模式耦合 NMR、HMQC 和 (2)H NMR），并将光谱与未标记酒精的光谱进行比较得出结论氘标记位于位置（广藿香酚编号系统）C5（两种同位素，约 100%）和 C12（次要同位素，30-35%），即 [5-(2 )H(1)]- 和 [5,12-(2)H(2)]-广藿香醇。低分辨率 FIMS 分析和同位素比计算进一步证实了混合物的组成主要是一种单氘代广藿香醇和一种双氘代广藿香醇。从机理的角度来看，[5,12-(2)H(2)]广藿香醇的形成是通过未知的环外[7,10:1,5]广藿香-4(
• A stereoselective total synthesis of (−)-seychellene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.035

  日期：2008.3

  A stereoselective total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (−)-seychellene, starting from (R)-carvone via (R)-3-methylcarvone has been accomplished, employing a combination of intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition sequence, a stereoselective hydrogenation, and an intramolecular alkylation reaction.

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。