3-(2-azidophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 260389-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-azidophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 260389-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O
• 分子量: 328.168
• InChiKey: IOGNBXNABPMZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-溴苯基）喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过 Knoevenagel/Staudinger/aza-Wittig 序列有效合成喹啉

  摘要：

  摘要 开发了一种以2-叠氮基苯甲醛和各种羰基化合物为原料构建喹啉衍生物的简单有效方法。该过程包括 2-叠氮苯甲醛与羰基化合物的 Knoevenagel 缩合，随后进行分子内正态 Staudinger/aza-Wittig 反应，以令人满意的产率形成喹诺酮环。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1105982
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2-叠氮基苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(2-azidophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aldol/Van Leusen/Staudinger/aza-Wittig 序列合成 2H-吡咯并 [3,4-C] 喹啉

  摘要：

  摘要 建立了一种从 2-叠氮苯甲醛、乙酰化合物和甲苯磺酰甲基异氰化物制备 2H-吡咯并 [3,4-c] 喹啉衍生物的 aldol/van Leusen/Staudinger/aza-Wittig 反应。该过程包括2-叠氮基苯甲醛在碱中与乙酰基化合物的羟醛缩合，van Leusen反应形成关键的吡咯中间体，然后在加入三苯基膦的情况下发生Staudinger和分子内氮杂-Wittig反应以完成吡咯的形成。 3,4-c]喹啉环的高产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1204462

文献信息

• Synthesis of 2H-pyrrolo[3,4-C]quinoline via an Aldol/Van Leusen/Staudinger/aza-Wittig sequence
  作者：Yu-Qing Shi、Li-De Liao、Ping He、Yang-Gen Hu、Hua Cheng、Song Wang、Jun-Jun Wu

  DOI：10.1080/00397911.2016.1204462

  日期：2016.8.17

  Leusen/Staudinger/aza-Wittig reaction for the preparation of the derivatives of 2H-pyrrolo[3,4-c]quinolines from 2-azidobenzaldehyde, acetyl compounds, and tosylmethyl isocyanide was developed. The process involves an aldol condensation of 2-azidobenzaldehyde with acetyl compound in base, a van Leusen reaction to form the key pyrrole intermediates, and then a Staudinger and intramolecular aza-Wittig reaction occurred

  摘要 建立了一种从 2-叠氮苯甲醛、乙酰化合物和甲苯磺酰甲基异氰化物制备 2H-吡咯并 [3,4-c] 喹啉衍生物的 aldol/van Leusen/Staudinger/aza-Wittig 反应。该过程包括2-叠氮基苯甲醛在碱中与乙酰基化合物的羟醛缩合，van Leusen反应形成关键的吡咯中间体，然后在加入三苯基膦的情况下发生Staudinger和分子内氮杂-Wittig反应以完成吡咯的形成。 3,4-c]喹啉环的高产率。图形概要
• The organocatalytic two-step synthesis of diversely functionalized tricyclic tetrazoles
  作者：Xiong Huang、Ping Li、Xin-Sheng Li、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1039/c0ob00272k

  日期：——

  The diversely functionalized tricyclic tetrazoles were synthesised from readily available substrates via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition as the key step in good yields (53–78% yield for two steps) with high enantioselectivities (81–99% ee).

  通过分子内 1,3-二极环化反应这一关键步骤，以容易获得的底物为原料，合成了具有多种功能的三环四唑，且产量高（两个步骤的产量均为 53-78%），对映选择性高（81-99% ee）。
• Efficient Synthesis of Quinolines via a Knoevenagel/Staudinger/aza-Wittig Sequence
  作者：Feng Qu、Ping He、Ruo-Fei Hu、Xiao-Hong Cheng、Song Wang、Jing Wu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1105982

  日期：2015.12.17

  Abstract A simple and efficient method for the construction of quinoline derivatives from 2-azidobenzaldehyde and various carbonyl compounds was developed. The process involves a Knoevenagel condensation of 2-azidobenzaldehyde with carbonyl compound and subsequently an intramolecular normal Staudinger/aza-Wittig reaction to form the quinolone ring in satisfactory yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种以2-叠氮基苯甲醛和各种羰基化合物为原料构建喹啉衍生物的简单有效方法。该过程包括 2-叠氮苯甲醛与羰基化合物的 Knoevenagel 缩合，随后进行分子内正态 Staudinger/aza-Wittig 反应，以令人满意的产率形成喹诺酮环。图形概要
• Synthesis of 3H-Pyrrolo[2,3-c]quinoline by Sequential I2-Promoted Cyclization/Staudinger/Aza-Wittig/Dehydroaromatization Reaction
  作者：Zhilin Ren、Ping He、Fakai Zou、Fei Pei、Liping Wang、Xiaohong Cheng、Yang Sun、Jing Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610688

  日期：2019.4

  A facile synthetic approach to access of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline derivatives has been achieved by a sequential I2-promoted cyclization/Staudinger/aza-Wittig/dehydroaromatization reaction. The targeted products were received in moderate to good yields (62–81%). The broad substrate scope and easy availability of the starting materials make this method a valuable tool for generating 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline products.

  通过依次进行I2促进的环化/Staudinger/aza-Wittig/脱芳构化反应，已经实现了一种简便的合成方法，用于获得3H-吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物。目标产物以中等至良好的产率（62-81%）获得。广泛的底物范围和起始物质的易得性使得这种方法成为生成3H-吡咯并[2,3-c]喹啉产物的有价值工具。