12,13-dihydro-3,10-dibenzyloxy-13-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]-pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione | 848086-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-dihydro-3,10-dibenzyloxy-13-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]-pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 13-methyl-7,20-bis(phenylmethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-3,13,23-triazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-nonaene-12,14-dione
• CAS: 848086-53-3
• 化学式: C₆₉H₅₉N₃O₉
• 分子量: 1074.24
• InChiKey: BNZCAHYYILEWIN-MCBSYXAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dihydro-3,10-dibenzyloxy-13-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]-pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  NB-506类似物的合成和生物活性：吲哚环上两个羟基位置的影响。

  摘要：

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00595-8
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-4-[5-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 12,13-dihydro-3,10-dibenzyloxy-13-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]-pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NB-506类似物的合成和生物活性：吲哚环上两个羟基位置的影响。

  摘要：

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00595-8

文献信息

• Synthesis of Dissymmetric Indolocarbazole Glycosides Using the Mitsunobu Reaction at the Glycosylation Step
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Satoru Ito、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00286-x

  日期：1997.4

  A novel method for the synthesis of N-glycosylated dissymmetric indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazole derivatives was developed by applying the Mitsunobu reaction to the N-glycosylation reaction of substituted indole substrates. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。