(R)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octan-2-one | 1144528-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (R)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octan-2-one
• CAS: 1144528-39-1
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₃
• 分子量: 254.178
• InChiKey: JUOLIBQQARLQQM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛烯-2-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (R)-(S)-josiphos 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(R)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化无环烯酮的对映选择性β-硼酸化

  摘要：

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200802150

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective β-Boration of Acyclic Enones
  作者：Hak-Suk Sim、Xinhui Feng、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.200802150

  日期：2009.2.9

  Josi or Mandy? Asymmetric conjugate addition of diboron to acyclic enones catalyzed by copper affords chiral organoboronates that possess a boronate group at the β stereocenter with excellent chemical yields and enantioselectivities (see scheme). This method accommodates the structural variation of acyclic enones and provides access to highly functionalized chiral organoboronates in one step.

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。