(3Z,6S,7R.9Z)-6,7-epoxyhenicosa-3,9-diene | 105228-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3Z,6S,7R.9Z)-6,7-epoxyhenicosa-3,9-diene
• 英文别名: (6S,7R,3Z,9Z)-6,7-epoxy-3,9-heneicosadiene；(3Z,9Z)-(6S,7R)-Epoxy-heneicosadiene；(3Z,6S,7R,9Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-hemicosadiene；6R,7S-Epoxy-3Z,9Z-heneicosadiene；(2S,3R)-2-[(Z)-pent-2-enyl]-3-[(Z)-tetradec-2-enyl]oxirane
• CAS: 105228-37-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O
• 分子量: 306.532
• InChiKey: JZOOOEAWXPHPCD-LIDFVZESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6S,7R.9Z)-6,7-epoxyhenicosa-3,9-diene 在 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6S,7R,9R,10S-diepoxyhenicosane
  参考文献：
  名称：

  通过手性 HPLC 方便地制备旋光性二环氧戊二烯 (Leucomalure)、Lymantrid 性信息素

  摘要：

  从光学活性 (3Z,9Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-henicosadiene (2), (3Z)-cis-6,7-cis-9,10-diepoxy-3-henicosene 的所有立体异构体除了 cis-3,4-cis-6,7-diepoxy 类似物 (3) 之外，还制备了 [leucomalure (1)]，一种缎纹蛾的性信息素成分。具体而言，该环氧二烯的每个对映异构体的 MCPBA 氧化产生四种化合物的混合物，即两组非对映异构体和位置异构体，它们可以通过配备 Chiralpak AD 柱或 Chiralcel OJ-R 柱的手性 HPLC 轻松分离。通过 2D-NMR 分析确定了它们的化学结构，并进一步证实了手性 HPLC 柱也具有很高的解析这些双环氧化物的对映异构体的能力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1503::aid-ejoc1503>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-t-butyldimethylsilyloxy-2,3-dihydroxy-5-heptadecyne 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 奎尼卡因 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.08h， 生成 (3Z,6S,7R.9Z)-6,7-epoxyhenicosa-3,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Access to unsaturated chiral epoxides. I: Bisallylic chiral epoxides. Application to the synthesis of lepidopteran pheromones.

  摘要：

  A strategy useful in Lepidopteran pheromones synthesis is illustrated by the preparation of compound L in optically pure form. The key step relies on the opening of chiral epoxyalcohols by alkynyllithium reagents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89006-2

文献信息

• Synthesis of chiral bis-homoallylic epoxides. A new class of lepidopteran sex attractants
  作者：Jocelyn G. Millar、Edward W. Underhill

  DOI：10.1021/jo00374a046

  日期：1986.11
• Access to unsaturated chiral epoxides. I: Bisallylic chiral epoxides. Application to the synthesis of lepidopteran pheromones.
  作者：Josette Soulié、Christian Ta、Jean-Yves Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89006-2

  日期：——

  A strategy useful in Lepidopteran pheromones synthesis is illustrated by the preparation of compound L in optically pure form. The key step relies on the opening of chiral epoxyalcohols by alkynyllithium reagents.
• A Convenient Preparation of Optically Active Diepoxyhenicosene (Leucomalure), Lymantrid Sex Pheromone, by Chiral HPLC
  作者：Masanobu Yamamoto、Hiroyuki Yamazawa、Naoto Nakajima、Tetsu Ando

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1503::aid-ejoc1503>3.0.co;2-6

  日期：1999.7

  7-epoxy-3,9-henicosadiene (2), all stereoisomers of (3Z)-cis-6,7-cis-9,10-diepoxy-3-henicosene [leucomalure (1)], a sex pheromone component of the Satin moth, were prepared in addition to the cis-3,4-cis-6,7-diepoxy analog (3). Specifically, MCPBA oxidation of each enantiomer of this epoxydiene yielded a mixture of four compounds, namely two diastereomeric sets of leucomalure and the positional isomer,

  从光学活性 (3Z,9Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-henicosadiene (2), (3Z)-cis-6,7-cis-9,10-diepoxy-3-henicosene 的所有立体异构体除了 cis-3,4-cis-6,7-diepoxy 类似物 (3) 之外，还制备了 [leucomalure (1)]，一种缎纹蛾的性信息素成分。具体而言，该环氧二烯的每个对映异构体的 MCPBA 氧化产生四种化合物的混合物，即两组非对映异构体和位置异构体，它们可以通过配备 Chiralpak AD 柱或 Chiralcel OJ-R 柱的手性 HPLC 轻松分离。通过 2D-NMR 分析确定了它们的化学结构，并进一步证实了手性 HPLC 柱也具有很高的解析这些双环氧化物的对映异构体的能力。