6-bromo-4-hydrazinyl-2-(trifluoromethyl)quinoline | 1701-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-hydrazinyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 6-Brom-4-hydrazino-2-trifluormethyl-chinolin；6-bromo-4-hydrazino-2-trifluoromethyl-quinoline；[6-bromo-2-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]hydrazine
• CAS: 1701-32-2
• 化学式: C₁₀H₇BrF₃N₃
• mdl: MFCD17951704
• 分子量: 306.085
• InChiKey: GVIQWZMTOBKALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-hydrazinyl-2-(trifluoromethyl)quinoline 、 camphor nitrimine 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  樟脑核偶联新型喹啉衍生物的合成及抗结核杆菌活性评价

  摘要：

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb），也称为科赫杆菌引起的严重传染病。潜伏形式和耐药菌株的参与加剧了情况，使该疾病成为严重的公共卫生问题。该研究的目的是合成和评估十种含有与喹啉衍生物偶联的樟脑核的新化合物，作为结核分枝杆菌敏感和耐药菌株生长的可能抑制剂。最终化合物3a-e和4a-e的合成是基于使用先前获得的中间体，其中樟脑核与喹啉衍生物的偶联是通过收敛路线进行的，这产生了良好的产率（ 50-80%）。所有最终化合物均得到充分表征，并确定了化合物 4c 的 3 维分子结构。评估了所有化合物针对 Mtb 菌株的抗分枝杆菌活性，并使用肉汤微量稀释测定 (MTT) 的体外微孔板程序进行细胞毒性测试。化合物 3e 对敏感菌株和耐药菌株最有效，最低抑菌浓度 (MIC) 为 9.5 μM，与一线抗结核药物乙胺丁醇相似。选择最具活性的化合物 3e 是因为它对 Vero 细胞具有潜在活性，并且它在接近 MIC

  DOI：

  10.2174/1570178620666230818092746
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到6-bromo-4-hydrazinyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  樟脑核偶联新型喹啉衍生物的合成及抗结核杆菌活性评价

  摘要：

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb），也称为科赫杆菌引起的严重传染病。潜伏形式和耐药菌株的参与加剧了情况，使该疾病成为严重的公共卫生问题。该研究的目的是合成和评估十种含有与喹啉衍生物偶联的樟脑核的新化合物，作为结核分枝杆菌敏感和耐药菌株生长的可能抑制剂。最终化合物3a-e和4a-e的合成是基于使用先前获得的中间体，其中樟脑核与喹啉衍生物的偶联是通过收敛路线进行的，这产生了良好的产率（ 50-80%）。所有最终化合物均得到充分表征，并确定了化合物 4c 的 3 维分子结构。评估了所有化合物针对 Mtb 菌株的抗分枝杆菌活性，并使用肉汤微量稀释测定 (MTT) 的体外微孔板程序进行细胞毒性测试。化合物 3e 对敏感菌株和耐药菌株最有效，最低抑菌浓度 (MIC) 为 9.5 μM，与一线抗结核药物乙胺丁醇相似。选择最具活性的化合物 3e 是因为它对 Vero 细胞具有潜在活性，并且它在接近 MIC

  DOI：

  10.2174/1570178620666230818092746

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Activity of New Substituted 2-trifluoromethyl-4-quinolinylhydrazone Analogs against Mycobacterium Tuberculosis Strains
  作者：Emerson Teixeira da Silva、Gabriel de Andrade、Marcus Vinicius De Souza、Cristina Louren

  DOI：10.2174/0109298673267136231003113803

  日期：2023.10.15

  organizations, such as the World Health Organization (WHO). The need for research on new drugs that are effective in a shorter treatment time and active against resistant strains still persists. Objective: The objective of this study is to synthesize and evaluate forty-four substituted 2-trifluoromethyl-4-quinolinylhydrazone analogs, as probable inhibitors of Mycobacterium tuberculosis growth. Methods: The anti-mycobacterial

  背景：结核病 （TB） 是一种由结核分枝杆菌 （Mtb） 引起的严重疾病，尽管年纪大了，但仍影响着人类。耐药菌株的出现引起了各国政府和国际组织的警觉，例如世界卫生组织 （WHO）。对在更短的治疗时间内有效且对耐药菌株有效的新药的研究需求仍然存在。目的：本研究的目的是合成和评估 44 种取代的 2-三氟甲基-4-喹啉酰腙类似物，作为结核分枝杆菌生长的可能抑制剂。方法：使用体外微孔板程序和肉汤微量稀释法评估所有测试化合物对结核分枝杆菌菌株的抗分枝杆菌活性以及细胞毒性试验。结果： 13 种化合物对敏感菌株 ATCC 27294 表现出一定的活性，其中 6 种最活跃： 4a 、 4c 、 6a 、 6b 、 6c 和 6g ;MIC 约为 7 - 8 μM，接近用于治疗结核病的药物乙胺丁醇 （15.9 μM） 的水平。这些相同的化合物对 Mtb 耐药菌株 （T113） 也具有活性，MIC 约为 7
• Synthesis and Anti-bacterial Activity Evaluation against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> of New Quinoline Derivatives Coupled with the Camphor Nucleus
  作者：Gabriel F. de Andrade、Emerson T. da Silva、Maria C.S. Lourenço、Solange M.S.V. Wardell、James L. Wardell、Marcus V.N. de Souza

  DOI：10.2174/1570178620666230818092746

  日期：2024.2

  objective of the study was to synthesize and evaluate ten new compounds containing camphor nucleus coupled to quinolinic derivatives as probable inhibitors of sensitive and resistant strains of Mtb growth. The synthesis of the final compounds, 3a-e and 4a-e, was based on the use of intermediates previously obtained, in which the coupling of the camphor nucleus to quinoline derivatives was carried out via

  结核病是由结核分枝杆菌（Mtb），也称为科赫杆菌引起的严重传染病。潜伏形式和耐药菌株的参与加剧了情况，使该疾病成为严重的公共卫生问题。该研究的目的是合成和评估十种含有与喹啉衍生物偶联的樟脑核的新化合物，作为结核分枝杆菌敏感和耐药菌株生长的可能抑制剂。最终化合物3a-e和4a-e的合成是基于使用先前获得的中间体，其中樟脑核与喹啉衍生物的偶联是通过收敛路线进行的，这产生了良好的产率（ 50-80%）。所有最终化合物均得到充分表征，并确定了化合物 4c 的 3 维分子结构。评估了所有化合物针对 Mtb 菌株的抗分枝杆菌活性，并使用肉汤微量稀释测定 (MTT) 的体外微孔板程序进行细胞毒性测试。化合物 3e 对敏感菌株和耐药菌株最有效，最低抑菌浓度 (MIC) 为 9.5 μM，与一线抗结核药物乙胺丁醇相似。选择最具活性的化合物 3e 是因为它对 Vero 细胞具有潜在活性，并且它在接近 MIC