N-(4-Bromobutyl)-3,3-dimethylindol-2(3H)-one | 135673-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Bromobutyl)-3,3-dimethylindol-2(3H)-one
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)-3,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 135673-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: DEVGCOAODUNLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Bromobutyl)-3,3-dimethylindol-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 作用下， 生成 10,10-Dimethyl-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkyllithium additions to lactams; a synthesis of 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles (pyrrolo[1,2-a]indolemnes) related to mitomycins

  摘要：

  5、8、10a和10b通过它们的锂衍生物环化，然后用氢化铝锂原位还原，分别得到吡咯并吲哚啉2和9以及吡啶并吲哚啉11a和11b。

  DOI：

  10.1039/c39910000892
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.13h， 生成 N-(4-Bromobutyl)-3,3-dimethylindol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular organolithium addition to indol-2(3H )-ones; an approach to the synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles and pyrido[1,2-a]indoles

  摘要：

  通过锂-卤素交换反应将3和10环化，随后用锂铝氢还原，生成吡咯并[1,2-a]吲哚11和13。对溴化物4a和4b进行类似处理，得到吡啶并[1,2-a]吲哚12a和12b。

  DOI：

  10.1039/a909548i