(3S,4R,Z)-8-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-3,5-dimethylocta-1,5-dien-4-ol | 1447811-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,Z)-8-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-3,5-dimethylocta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,5Z)-8-[3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl]-3,5-dimethylocta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1447811-35-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: MEIKBPUGDWSCRP-LRMBBYOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,Z)-8-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-3,5-dimethylocta-1,5-dien-4-ol 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 、 甲酸铵 、 二甲基氯化铝 、 乙醚溴化镁 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 间苯二甲醚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 110.61h， 生成 (+)-Trienomycin F
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过 C-C 键形成氢化和转移氢化的全合成

  摘要：

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。

  DOI：

  10.1021/ja4061273
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 (R)-(+)-5,5′-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-4,4′-bi-1,3-benzodioxole 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (3S,4R,Z)-8-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-3,5-dimethylocta-1,5-dien-4-ol 、 (Z)-8-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-3,5-dimethylocta-1,5-dien-4-ol 、 (E)-8-(3-(methoxymethoxy)-5-nitrophenyl)-3,5-dimethylocta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过 C-C 键形成氢化和转移氢化的全合成

  摘要：

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。

  DOI：

  10.1021/ja4061273

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F via C–C Bond-Forming Hydrogenation and Transfer Hydrogenation
  作者：David J. Del Valle、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja4061273

  日期：2013.7.31

  The triene-containing C17-benzene ansamycins trienomycins A and F were prepared in 16 steps (longest linear sequence, LLS) and 28 total steps. The C11-C13 stereotriad was generated via enantioselective Ru-catalyzed alcohol CH syn crotylation followed by chelation-controlled carbonyl dienylation. Enantioselective Rh-catalyzed acetylene-aldehyde reductive coupling mediated by gaseous H2 was used to form

  含三烯的 C17-苯安沙霉素三烯霉素 A 和 F 以 16 个步骤（最长线性序列，LLS）和 28 个总步骤制备。C11-C13 立体三联体是通过对映选择性 Ru 催化的醇 CH 同步化生成，然后是螯合控制的羰基二烯化。由气态 H2 介导的对映选择性 Rh 催化乙炔-醛还原偶联用于形成二烯，该二烯最终经过二烯-二烯闭环复分解反应形成大环。本方法比以前合成的三烯霉素 A 和 F 短 14 步 (LLS)，比任何以前合成的含三烯的 C17-苯安沙霉素短 8 步。