O-ethyl S-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)dithiocarbonate | 131326-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)dithiocarbonate
• 英文别名: Bsthirbhlpnrll-xypqwyohsa-；O-ethyl [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 131326-55-1
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₅S₂
• 分子量: 579.741
• InChiKey: BSTHIRBHLPNRLL-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 O-ethyl S-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)dithiocarbonate 在 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-azido-3-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 methyl 2-azido-3-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一类新颖的糖基供体：2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基衍生物的端基S-黄原酸酯

  摘要：

  通过相应半乳糖（1,5-脱水-2-脱氧-D- lyxo）的两步叠氮蒽并化反应，可以轻松制备各种取代的O-乙基S-（2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）二硫代碳酸酯。（-hex-1-enitols）。它们是有效的糖基供体，用于立体选择性地合成具有生物学重要性的含半乳糖胺的寡糖的保护前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87127-1
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 O-ethyl S-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)dithiocarbonate 、 O-ethyl S-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  一类新颖的糖基供体：2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基衍生物的端基S-黄原酸酯

  摘要：

  通过相应半乳糖（1,5-脱水-2-脱氧-D- lyxo）的两步叠氮蒽并化反应，可以轻松制备各种取代的O-乙基S-（2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）二硫代碳酸酯。（-hex-1-enitols）。它们是有效的糖基供体，用于立体选择性地合成具有生物学重要性的含半乳糖胺的寡糖的保护前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87127-1

文献信息

• MARRA, ALBERTO;SHUN, LIAN KIOW SHI;GAUFFENY, FRANSOISE;SINAY, PIERRE, SYNLETT.,(1990) N, C. 445-448
  作者：MARRA, ALBERTO、SHUN, LIAN KIOW SHI、GAUFFENY, FRANSOISE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• A novel class of glycosyl donors: Anomeric S-xanthates of 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl derivatives
  作者：Alberto Marra、Françoise Gauffeny、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87127-1

  日期：1991.1

  lactopyranosyl) dithiocarbonates have been easily prepared via a two-step azidoxanthation reaction of the corresponding galactals (1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitols).They are efficient glycosyl donors for the stereoselective synthesis of protected precursors of biologically important galactosamine-containing oligosaccharides.

  通过相应半乳糖（1,5-脱水-2-脱氧-D- lyxo）的两步叠氮蒽并化反应，可以轻松制备各种取代的O-乙基S-（2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）二硫代碳酸酯。（-hex-1-enitols）。它们是有效的糖基供体，用于立体选择性地合成具有生物学重要性的含半乳糖胺的寡糖的保护前体。