(3-butenyl)cyclohex-1-ene | 1911-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3-butenyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-But-3-enyl-cyclohexen；1-(Δ³-Butenyl)-cyclohexen；Δ³-Butenyl-cyclohexen-(1)；1--cyclohexen-(1)；1-but-3-enyl-cyclohexene；1-(3-Butenyl)cyclohexene；1-but-3-enylcyclohexene
• CAS: 1911-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GVRSHDQCLZPKMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 (3-butenyl)cyclohex-1-ene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷促进烯烃-丙二烯环丙烷自由基环化

  摘要：

  用三-（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）-AIBN处理丁烯基取代的烯丙基环丙烷5和12导致容易的自由基环化成所述烯丙基的环丙烷-碳中心，然后进行环丙烷开环和烯丙基异构化，从而导致双环1，3-二烯10和13。相反，用TTMSS-AIBN处理戊烯基取代的烯丙基环丙烷15a和碘乙烷18，分别导致烷基硅烷16和烯炔21。甲硅烷基化10和13 得到相应的双环烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.024
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-Deca-5,9-dien-1-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-butenyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Cationic Cyclizations Involving Olefinic Bonds. II.¹ Solvolysis of 5-Hexenyl and trans-5,9-Decadienyl p-Nitrobenzenesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01064a012

文献信息

• Enantioselective Nickel‐Catalyzed Migratory Hydrocyanation of Nonconjugated Dienes
  作者：Rongrong Yu、Shanmugam Rajasekar、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202008854

  日期：2020.11.23

  Metal‐catalyzed chain‐walking reactions have recently emerged as a powerful strategy to functionalize remote positions in organic molecules. However, a chain‐walking protocol for nonconjugated dienes remains scarcely reported, and developments are currently ongoing. In this Communication, a nickel‐catalyzed asymmetric hydrocyanation of nonconjugated dienes involving a chain‐walking process is demonstrated

  金属催化的链走反应最近成为一种功能强大的策略，可以使有机分子中的远端位置功能化。然而，很少有关于非共轭二烯的链走协议的报道，并且目前正在进行开发。在本交流中，展示了涉及链行走过程的非共轭二烯的镍催化不对称氢氰化。该反应显示出极好的区域选择性和化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而以高收率和对映选择性提供产物。氘标记实验支持链步过程，该过程涉及迭代的β-H消除和重新插入过程。克级合成，区域收敛实验，
• PhLi-initiated cycloisomerization of unsaturated organoiodides: mechanism of the isomerization of olefinic primary alkyl iodides
  作者：William F. Bailey、Matthew W. Carson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01067-9

  日期：1999.7

  Evidence is presented indicating that the PhLi-initiated cycloisomerization of olefinic primary alkyl iodides involves a radical-mediated atom transfer process that had previously been implicated in the isomerization of secondary and tertiary substrates.

  证据表明，PhLi引发的烯烃伯烷基碘化物的环异构化涉及自由基介导的原子转移过程，该过程先前与仲和叔底物的异构化有关。
• 240. Fused carbon rings. Part XIII. Synthesis of derivatives of decalin containing an angular methyl group
  作者：R. P. Linstead、A. F. Millidge、A. L. Walpole

  DOI：10.1039/jr9370001140

  日期：——
• Cationic Cyclizations Involving Olefinic Bonds. II.¹ Solvolysis of 5-Hexenyl and <i>trans</i>-5,9-Decadienyl <i>p</i>-Nitrobenzenesulfonates
  作者：William S. Johnson、Denis M. Bailey、Raymond. Owyang、Russell A. Bell、Brian. Jaques、Jack K. Crandall

  DOI：10.1021/ja01064a012

  日期：1964.5
• Alkene-allenecyclopropane radical cyclisations promoted by tris-(trimethylsilyl)silane
  作者：Nigel R. Jones、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.024

  日期：2009.7

  butenyl-substituted allenecyclopropanes 5 and 12 with tris-(trimethylsilyl)silane (TTMSS)–AIBN results in facile radical cyclisations into the cyclopropane-carbon centres of the allene moieties, followed by cyclopropane ring-opening and allene isomerisation, leading to the bicyclic 1,3-dienes 10 and 13, respectively. By contrast, treatment of the pentenyl-substituted allenecyclopropane 15a and the iodoethane 18 with

  用三-（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）-AIBN处理丁烯基取代的烯丙基环丙烷5和12导致容易的自由基环化成所述烯丙基的环丙烷-碳中心，然后进行环丙烷开环和烯丙基异构化，从而导致双环1，3-二烯10和13。相反，用TTMSS-AIBN处理戊烯基取代的烯丙基环丙烷15a和碘乙烷18，分别导致烷基硅烷16和烯炔21。甲硅烷基化10和13 得到相应的双环烃。