methyl 3-cyano-5-oxo-5-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentanoate | 1257511-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-cyano-5-oxo-5-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 2-(benzenesulfonyl)-3-cyano-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1257511-06-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 371.414
• InChiKey: CZMOQUONVARKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙酸甲酯 、 (Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到methyl 3-cyano-5-oxo-5-phenyl-2-(phenylsulfonyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 β,γ-不饱和异羟肟酸酯的亲电环化制备亚氨基内酯：通过裂解反应形成 3-氰基丙-2-烯-1-酮

  摘要：

  用双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯处理 γ-二取代的 β,γ-不饱和异羟肟酸酯主要导致环状溴亚胺酸酯（热力学产物）的形成。然后通过用三乙胺处理获得不饱和环状亚胺酸酯。用γ-芳基β,γ-不饱和异羟肟酸酯，也得到了相应的环状溴亚胺酸酯。然而，在用三乙胺处理时，这些化合物通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyanoprop-2-en-1-ones。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000376

文献信息

• Preparation of Imino Lactones by Electrophilic Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydroxamates: Formation of 3-Cyanoprop-2-en-1-ones through Fragmentation Reactions
  作者：Houssam Trabulsi、Régis Guillot、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.201000376

  日期：2010.10

  Treatment of γ-disubstituted β,γ-unsaturated hydroxamates with bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate led mainly to the formation of cyclic bromo imidates - the thermodynamic products. Unsaturated cyclic imidates were then obtained by treatment with triethylamine. With γ-aryl β,γ-unsaturated hydroxamates, the corresponding cyclic bromo imidates were also obtained. On treatment with triethylamine

  用双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯处理 γ-二取代的 β,γ-不饱和异羟肟酸酯主要导致环状溴亚胺酸酯（热力学产物）的形成。然后通过用三乙胺处理获得不饱和环状亚胺酸酯。用γ-芳基β,γ-不饱和异羟肟酸酯，也得到了相应的环状溴亚胺酸酯。然而，在用三乙胺处理时，这些化合物通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyanoprop-2-en-1-ones。