(Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile | 15806-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
• 英文别名: cis-3-benzoylacrylonitrile；cis-3-Benzoyl-acrylonitrile
• CAS: 15806-71-0
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: NGBPQAWUEJTOLV-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  281.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 β,γ-不饱和异羟肟酸酯的亲电环化制备亚氨基内酯：通过裂解反应形成 3-氰基丙-2-烯-1-酮

  摘要：

  用双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯处理 γ-二取代的 β,γ-不饱和异羟肟酸酯主要导致环状溴亚胺酸酯（热力学产物）的形成。然后通过用三乙胺处理获得不饱和环状亚胺酸酯。用γ-芳基β,γ-不饱和异羟肟酸酯，也得到了相应的环状溴亚胺酸酯。然而，在用三乙胺处理时，这些化合物通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyanoprop-2-en-1-ones。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000376
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile 生成 (Z)-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1966, p. 1758; engl. Ausg. S. 1699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Preparation of (<i>Z</i>)-1-Phenyl-3-cyano-2-propen-1-ones
  作者：Houssam Trabulsi、Gérard Rousseau

  DOI：10.1080/00397911.2010.497598

  日期：2011.7.15

  Abstract Reaction of γ-phenyl-β,γ-unsaturated hydroxamates with bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate led to the formation of cyclic bromo imidates. Reaction of these with triethylamine led to the formation of 3-cyano-2-propen-1-ones with good yields by a fragmentation reaction.

  摘要 γ-苯基-β,γ-不饱和异羟肟酸酯与双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯反应生成环状溴亚胺酸酯。这些与三乙胺的反应导致通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyano-2-propen-1-ones。
• Catalytic Hydrocyanation of Activated Terminal Alkynes
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado‐Hernández、Lucía Colella、Fernando García‐Tellado

  DOI：10.1002/chem.201903402

  日期：2019.11.27

  electron-withdrawing functionality has been implemented. The catalytic manifold operates under the reactivity generation principle "a good nucleophile generates a strong base", and it uses 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as the catalyst, activated terminal alkynes as substrates and acetone cyanohydrin as the cyanide source. The acrylonitriles obtained as E,Z mixtures are straightforwardly resolved by simple flash

  已经实现了通用的，实用的和可扩展的有机催化氢氰化歧管，以提供具有吸电子功能的β-取代的丙烯腈。催化歧管按照反应活性生成原理“良好的亲核试剂生成强碱”操作，它使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为催化剂，活化的末端炔烃作为底物，丙酮氰醇作为催化剂。氰化物来源。通过简单的快速色谱法可直接拆分作为E，Z混合物获得的丙烯腈，以制备量提供纯净的异构体。
• Metal-free enaminone C–N bond cyanation for the stereoselective synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-β-cyano enones
  作者：Ting Liu、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d1cc03292e

  日期：——

  bond formation by C–N bond cleavage on enaminones leading to the efficient synthesis of β-cyano enones is developed. The reactions take place efficiently to provide (E)-β-cyano enones with only a molecular iodine catalyst. In addition, the additional employment of oxalic acid enables the selective synthesis of (Z)-β-cyano enones.

  开发了一种非常实用的方法，通过烯胺酮上的 C-N 键裂解形成 C-CN 键，从而有效合成 β-氰基烯酮。该反应有效地发生以仅用分子碘催化剂提供 ( E )-β-氰基烯酮。此外，额外使用草酸可以选择性合成 ( Z )-β-氰基烯酮。
• Akiyama, Yasunobu; Abe, Junko; Takano, Tokuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2821 - 2824
  作者：Akiyama, Yasunobu、Abe, Junko、Takano, Tokuko、Kawasaki, Tomomi、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Nesmejanow; Rybinskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1957, vol. 115, p. 315,317
  作者：Nesmejanow、Rybinskaja

  DOI：——

  日期：——