2-hydroxy-7-methoxyphenanthrene | 801317-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methoxyphenanthrene
• 英文别名: 7-methoxyphenanthren-2-ol；Methyl-(7-hydroxy-phenanthryl-(2))-aether；7-Hydroxy-2-methoxy-phenanthren；7-Methoxy-[2]phenanthrol；7-Methoxy-2-phenanthrol
• CAS: 801317-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: PIUQGGBIOFWOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-methoxyphenanthrene 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 三溴化硼 、 α-苯乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1,1’-biphenanthrene-2,2’,7,7’-tetraol
  参考文献：
  名称：

  熊油菜烯C及其类似物的光消旋

  摘要：

  blestriarene C的两个类似物（4,4'-dimethoxy-1,1'-biphenanthrene-2,2'，7,7'-tetraol）不带有7,7'-dihydroxy（3）和4,4'-dimethoxy组4制备。与三烯C（1）不同，化合物3和4以及1,1'-联菲-2,2'-二醇（5）在荧光灯照明下不会消旋。循环伏安法分析表明，化合物1具有较低的半波电势（Ë 1/2）比化合物3，4，5，这表明氧化还原循环中涉及的外消旋化。化合物1通过吸收对应于1 L b波段的紫外光而消旋。反应期间，未观察到副产物。在氮气氛下，外消旋作用受到显着抑制。基于这些观察，我们为化合物1的简单外消旋化提出了一种可行的机制，该机制是由可逆的光诱导氧氧化原位产生的阳离子自由基介导的。手性27：479-486，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22447
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-iodo-5-methoxyphenyl)ethane 在 sodium hydroxide 、 氢碘酸 、 铜 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 2-hydroxy-7-methoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  144.合成与甾醇有关的物质的实验。第XL部分。（A）2：7-二羟基菲和某些衍生物的制备。（B）关于减少1 - γ-酮丁基-2-萘的进一步观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000684

文献信息

• Intramolecular gold(III) catalysed Diels–Alder reaction of 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives: a short and generalised route for the synthesis of hydroxyphenanthrene derivatives
  作者：Khokan Samanta、Gandhi K. Kar、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.018

  日期：2012.3

  Gold(III) catalysed intramolecular Diels–Alder reaction of various 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives has been studied to synthesise hydroxyphenanthrenes and other polynuclear aromatic hydroxyl compounds. The required precursors were synthesised by indium mediated propargylation of suitable β-furyl-α,β-unsaturated aldehydes.

  已研究了金（III）催化的各种1-（2-呋喃基）-己-1-烯-5-炔-3-醇衍生物的分子内Diels-Alder反应合成羟基菲和其他多核芳族羟基化合物。通过合适的β-呋喃基-α，β-不饱和醛的铟介导的炔丙基化合成所需的前体。
• [EN] POLYMERISABLE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN LIQUID-CRYSTAL DISPLAYS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYMÉRISABLES ET LEUR UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS D'AFFICHAGE À CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017097401A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to polymerisable compounds, to processes and intermediates for the preparation thereof, to liquid-crystal (LC) media comprising them, and to the use of the polymerisable compounds and LC media for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in LC displays, especially in LC displays of the polymer sustained alignment type, or a stabilisers in LC media and LC displays.
• 144. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XL. (A) The preparation of 2 : 7-dihydroxyphenanthrene and certain derivatives. (B) Further observations on the reduction of 1-γ-ketobutyl-2-naphthal
  作者：J. W. Cornforth、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9420000684

  日期：——
• Photoracemization of Blestriarene C and Its Analogs
  作者：Koichi Natori、Taizo Iwayama、Osamu Yamabe、Yuichi Kitamoto、Hiroshi Ikeda、Kenkichi Sakamoto、Tetsutaro Hattori、Sotaro Miyano

  DOI：10.1002/chir.22447

  日期：2015.8

  Two analogs of blestriarene C (4,4'‐dimethoxy‐1,1'‐biphenanthrene‐2,2',7,7'‐tetraol) bearing no 7,7'‐dihydroxy (3) and 4,4'‐dimethoxy groups 4 were prepared. Unlike blestriarene C (1), compounds 3 and 4, as well as 1,1'‐biphenanthrene‐2,2'‐diol (5), do not racemize under fluorescent lamp illumination. Cyclic voltammetry analysis reveals that compound 1 has a lower half‐wave potential (E1/2) than compounds

  blestriarene C的两个类似物（4,4'-dimethoxy-1,1'-biphenanthrene-2,2'，7,7'-tetraol）不带有7,7'-dihydroxy（3）和4,4'-dimethoxy组4制备。与三烯C（1）不同，化合物3和4以及1,1'-联菲-2,2'-二醇（5）在荧光灯照明下不会消旋。循环伏安法分析表明，化合物1具有较低的半波电势（Ë 1/2）比化合物3，4，5，这表明氧化还原循环中涉及的外消旋化。化合物1通过吸收对应于1 L b波段的紫外光而消旋。反应期间，未观察到副产物。在氮气氛下，外消旋作用受到显着抑制。基于这些观察，我们为化合物1的简单外消旋化提出了一种可行的机制，该机制是由可逆的光诱导氧氧化原位产生的阳离子自由基介导的。手性27：479-486，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.