3-ethoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenone | 70064-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-ethoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；3-ethoxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 70064-09-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YFZRWJCPUFWNML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-bromo-1-(t-butyldimethylsiloxy)-pentadecane 、 3-ethoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenone 在 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.67h， 以39%的产率得到3-(15-hydroxypentadecyl)-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PRODUIRE DES ALCOOLS DE CYCLOHEXENONE A LONGUE CHAINE

  摘要：

  通过保护C10-C18 ω-卤代醇的羟基，通过硅化反应制备格氏试剂，然后与以下公式（2）所代表的3-烷氧基-2-环己烯-1-酮衍生物发生反应（其中R1、R2和R3具有与上述相同的含义，R4代表C1-C5烷基），从而制备由以下公式（1）表示的环己烯酮长链醇的方法：（其中A表示C10-C18烷基或烯基，R1、R2和R3中的每一个单独表示氢或甲基），并水解生成的反应产物。本发明的制备环己烯酮长链醇的方法需要较少的反应步骤，易于操作，生产成本较低，因此在工业中具有实用性。

  公开号：

  WO2004087630A1
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 、 碘甲烷 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.2%的产率得到3-ethoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS
  [FR] PROCEDE PERMETTANT DE PRODUIRE DES ALCOOLS DE CYCLOHEXENONE A LONGUE CHAINE

  摘要：

  通过保护C10-C18 ω-卤代醇的羟基，通过硅化反应制备格氏试剂，然后与以下公式（2）所代表的3-烷氧基-2-环己烯-1-酮衍生物发生反应（其中R1、R2和R3具有与上述相同的含义，R4代表C1-C5烷基），从而制备由以下公式（1）表示的环己烯酮长链醇的方法：（其中A表示C10-C18烷基或烯基，R1、R2和R3中的每一个单独表示氢或甲基），并水解生成的反应产物。本发明的制备环己烯酮长链醇的方法需要较少的反应步骤，易于操作，生产成本较低，因此在工业中具有实用性。

  公开号：

  WO2004087630A1

文献信息

• Process for producing cyclohexenone long-chain alcohols
  申请人：Luu Bang

  公开号：US20060135818A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A process for producing cyclohexenone long-chain alcohol represented by the following formula (1): (wherein A represents a C10-C18 alkylene or alkenylene group, and each of R 1 , R 2 , and R 3 individually represents hydrogen or methyl), comprising reacting a 3-alkoxy-2-cyclohexen-1-one derivative represented by the following formula (2): (wherein R 1 , R 2 , and R 3 have the same meanings as above, and R 4 represents a C1-C5 alkyl group) with a Grignard's reagent prepared by protecting the hydroxyl groups of C10-C18 ω-halogenoalcohol through silylation, and hydrolyzing the resultant reaction product. The process of the present invention for producing cyclohexenone long-chain alcohol requires a reduced number of reaction steps, can be performed with ease and with reduced production cost, and thus finds utility in the industry.

  一种生产以下式子（1）所代表的环己烯酮长链醇的方法：（其中A代表C10-C18的烷基或烯基，R1、R2和R3各自代表氢或甲基），包括将以下式子（2）所代表的3-烷氧基-2-环己烯-1-酮衍生物（其中R1、R2和R3的含义同上，R4代表C1-C5的烷基）与由硅基化保护C10-C18ω-卤代醇的羟基所制备的Grignard试剂反应，并水解反应产物。本发明的方法可以减少反应步骤，易于操作，成本也较低，因此在工业上具有实用价值。
• Synthesis and reactions of simple 3(2H)-furanones
  作者：Amos B. Smith、Patricia A. Levenberg、Paula J. Jerris、Robert M. Scarborough、Peter M. Wovkulich

  DOI：10.1021/ja00396a034

  日期：1981.3
• Y-alkylation of lithium dienolates derived from 3(2h)-furanones and related α, β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Amos B. Smith、Robert M. Scarborough

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95179-2

  日期：1978.1
• Verfahren zur Herstellung von Cyclohexenderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0031875B1

  公开（公告）日：1983-05-18
• PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS
  申请人：Meiji Dairies Corporation

  公开号：EP1608612A1

  公开（公告）日：2005-12-28