(3'aR,7'S,7'aS)-7'-(2-azidoethyl)-3'a-ethyl-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindene]-1'-one | 873956-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aR,7'S,7'aS)-7'-(2-azidoethyl)-3'a-ethyl-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindene]-1'-one
• CAS: 873956-25-3
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₃
• 分子量: 335.447
• InChiKey: UTDPNYTZQWOCTD-YSVLISHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,7'S,7'aS)-7'-(2-azidoethyl)-3'a-ethyl-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindene]-1'-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(1'S,2'S,6'R)-6'-ethyl-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,12'-9-azatricyclo[7.2.1.02,6]dodecane]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Schmidt反应中的区域控制：（+）-aspidospermidine的全合成。

  摘要：

  [反应-见正文]描述了（+）-aspidospermidine（1）的全合成，其特征在于分子内Schmidt反应为关键步骤。检查了立体化学和保护基状态对该反应的区域和化学选择性的影响。

  DOI：

  10.1021/ol005913c
• 作为产物：
  描述：

  2, 2, 5, 5, 8, 8-hexamethyl-3, 7-dioxa-2, 8-disilanonane 在 三(2-氯乙基)胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3'aR,7'S,7'aS)-7'-(2-azidoethyl)-3'a-ethyl-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,6'-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  再次探讨一种经典的方法，对曲霉精的生物碱：分子内施密特反应介导的（+）-曲霉精的合成。

  摘要：

  描述了（+）-aspidospermidine（1）的全合成。该五环曲霉植物生物碱的合成中使用的关键反应是脱亚胺亚胺烷基化/鲁宾逊环化序列，选择性“氧化还原缩酮化”和分子内施密特反应。在三环酮上进行的Fischer吲哚化步骤反映了Stork和Dolfini报告的经典天冬子胺合成过程中的序列。

  DOI：

  10.1021/jo051212n

文献信息

• Revisiting a Classic Approach to the <i>Aspidosperma</i> Alkaloids:  An Intramolecular Schmidt Reaction Mediated Synthesis of (+)-Aspidospermidine
  作者：Rajesh Iyengar、Klaas Schildknegt、Martha Morton、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo051212n

  日期：2005.12.1

  A total synthesis of (+)-aspidospermidine (1) is described. The key reactions used in the synthesis of this pentacyclic Aspidosperma alkaloid were a deracemizing imine alkylation/Robinson annulation sequence, a selective “redox ketalization”, and an intramolecular Schmidt reaction. A Fischer indolization step carried out on a tricyclic ketone mirrored the sequence reported by Stork and Dolfini in their

  描述了（+）-aspidospermidine（1）的全合成。该五环曲霉植物生物碱的合成中使用的关键反应是脱亚胺亚胺烷基化/鲁宾逊环化序列，选择性“氧化还原缩酮化”和分子内施密特反应。在三环酮上进行的Fischer吲哚化步骤反映了Stork和Dolfini报告的经典天冬子胺合成过程中的序列。
• Regiocontrol in an Intramolecular Schmidt Reaction:  Total Synthesis of (+)-Aspidospermidine
  作者：Rajesh Iyengar、Klaas Schildknegt、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol005913c

  日期：2000.6.1

  [reaction--see text] A total synthesis of (+)-aspidospermidine (1) is described, featuring an intramolecular Schmidt reaction as the key step. The effects of stereochemistry and protecting group status on the regio- and chemoselectivity of this reaction were examined.

  [反应-见正文]描述了（+）-aspidospermidine（1）的全合成，其特征在于分子内Schmidt反应为关键步骤。检查了立体化学和保护基状态对该反应的区域和化学选择性的影响。