N⁶-benzoyl-3′,5′-bis-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2′-(S)-methylcarbamate2′-deoxyadenosine | 1452385-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-3′,5′-bis-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2′-(S)-methylcarbamate2′-deoxyadenosine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R,3R,4S,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1452385-19-1
• 化学式: C₃₇H₅₉N₇O₇Si₂
• 分子量: 770.089
• InChiKey: WHRMMRFCBQGVEW-NXBQYYEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3′,5′-bis-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2′-(S)-methylcarbamate2′-deoxyadenosine 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N⁶-benzoyl-3′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-alanine)amido-3′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of non-isomerizable analogues of Ala-tRNAAla

  摘要：

  除了通过核糖体合成蛋白质外，氨基酰-tRNA 还在许多反应中充当氨基酸供体，包括合成细菌病原体细胞壁中的肽聚糖网络。合成氨基酰化 tRNA 的类似物对于进一步改善这些反应的机理至关重要。在这里，我们介绍了两种不可异构的 Ala-tRNAAla 类似物的合成，它们含有一个酰胺键，而不是天然底物中连接氨基酸与末端腺苷的可异构酯。这种不可异构的 2′和 3′区域异构体不被肽聚糖合成所必需的丙氨酰转移酶 FemXWv 用作底物，但对该酶有抑制作用，IC50 分别为 5.8 和 5.5 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41206g
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2′-azido-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 N⁶-benzoyl-3′,5′-bis-O-(tert-butyl-dimethylsilyl)-2′-(S)-methylcarbamate2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of non-isomerizable analogues of Ala-tRNAAla

  摘要：

  除了通过核糖体合成蛋白质外，氨基酰-tRNA 还在许多反应中充当氨基酸供体，包括合成细菌病原体细胞壁中的肽聚糖网络。合成氨基酰化 tRNA 的类似物对于进一步改善这些反应的机理至关重要。在这里，我们介绍了两种不可异构的 Ala-tRNAAla 类似物的合成，它们含有一个酰胺键，而不是天然底物中连接氨基酸与末端腺苷的可异构酯。这种不可异构的 2′和 3′区域异构体不被肽聚糖合成所必需的丙氨酰转移酶 FemXWv 用作底物，但对该酶有抑制作用，IC50 分别为 5.8 和 5.5 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41206g