4-bromo-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one | 156092-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one
• CAS: 156092-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO
• 分子量: 261.546
• InChiKey: VQZCACGMEDIQKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2,4-dibromo-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸锌通过卤代烷促进 ATRA 工艺的封闭，从而实现烯烃的光化学烷基胺化

  摘要：

  烯烃的有机光氧化还原催化烷基胺化是用卤代烷和腈溶剂通过用 Zn(OAc) 2阻断传统的光氧化还原-ATRA 过程来进行的。一系列以碳为中心的自由基（α-烷基羰基、苄基、氰甲基）有效地参与了这一策略，从而产生了具有高合成价值的多功能碳胺化产品。

  DOI：

  10.1039/d2cc02574d
• 作为产物：
  描述：

  氯(4-氯苯基)镁 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-bromo-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-卤代环丁醇缩环反应的无过渡金属开环反应

  摘要：

  我们开发了一种通过卤代环丁醇热开裂制备芳基烷基酮和α,β-不饱和酮的新方法。环丁醇热异构化的反应条件取决于卤代醇的相对构型。基于所进行的实验，我们假设卤代环丁醇发生缩环形成环丙基酮，后者通过卤化氢异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100837

文献信息

• Ionic Liquid, Surrogate Hydrogen Bromide Reagent for Ring Opening of Cyclopropyl Ketones
  作者：Wei Xu、William R. Dolbier、Jose Salazar

  DOI：10.1021/jo800337t

  日期：2008.5.1

  Ionic liquid reagents created by addition of 1 equiv of either CF3CO2H or CF3SO3H to N-pentylpyridinium bromide exhibit excellent chemical reactivities as surrogate HBr reagents in ring-opening reactions of cyclopropyl ketones as well as of 2,2-difluorocyclopropyl ketones to form the respective 3-bromopropyl or 3-bromo-2,2-difluoropropyl ketones in good to excellent yields.

  通过将1当量的CF 3 CO 2 H或CF 3 SO 3 H加到N-戊基吡啶溴化物中而形成的离子液体试剂具有极好的化学反应性，在环丙基酮和2,2的开环反应中可替代HBr试剂。 -二氟环丙基酮以良好至优异的产率形成各自的3-溴丙基或3-溴-2,2-二氟丙基酮。
• Visible-Light Mediated Oxidative Fragmentation of Ethers and Acetals by Means of Fe(III) Catalysis
  作者：Rickard Lindroth、Alica Ondrejková、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00231

  日期：2022.3.4

  A new method employing iron(III) acetylacetonate along with visible light is described to effect oxidative ring opening of cyclic ethers and acetals with unparalleled efficiency. The method allows for a photocatalytic radical chemistry approach to functionalize relatively inert cyclic ethers into useful synthetic intermediates. The methodology sheds further light on the use of underexplored iron complexes

  描述了一种使用乙酰丙酮铁 (III) 和可见光的新方法，以无与伦比的效率实现环状醚和缩醛的氧化开环。该方法允许使用光催化自由基化学方法将相对惰性的环醚官能化成有用的合成中间体。该方法进一步阐明了在可见光光化学环境中使用未充分探索的铁配合物，并说明简单的 Fe(III) 配合物可以从4 个LMCT 激发态引发氧化还原过程。
• Visible-Light-Enhanced Ring Opening of Cycloalkanols Enabled by Brønsted Base-Tethered Acyloxy Radical Induced Hydrogen Atom Transfer-Electron Transfer
  作者：Rong Zhao、Yuan Yao、Dan Zhu、Denghu Chang、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00161

  日期：2018.2.16

  A metal-free ring opening/halogenation of cycloalkanols, which combines both PPO/TBAX oxidant system and blue LEDs irradiation, is presented. This method produces diverse γ, δ, and even more remotely halogenated ketones in moderate to excellent yields under mild conditions. Interestingly, experimental and computational studies demonstrate the novel ring size-dependent concerted/stepwise (four-/five-

  提出了结合了PPO / TBAX氧化剂系统和蓝色LED辐射的无金属环烷醇开环/卤化反应。该方法在温和条件下以中等至极佳的收率生产出多种γ，δ甚至更遥远的卤代酮。有趣的是，实验和计算研究表明，布朗斯台德碱式束缚的酰氧基基团诱导了新颖的环尺寸依赖性的一致/逐步（四元/五元至五元至八元环）氢原子转移-电子转移，这表明氢氧自由基带来了明显的优势。二酰基过氧化物的环状结构。
• Utilizing a needle as a source of iron in synergistic dual photoredox catalytic generation of alkoxy radicals
  作者：Alica Ondrejková、Rickard Lindroth、Göran Hilmersson、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1039/d2cc03262g

  日期：——

  for a structurally divergent oxidative C(sp3)–H bond functionalization. This protocol employs a photoredox/iron dual catalysis allowing for an unprecedented chemoselective single-step transformation of alcohol derivatives giving access to two valuable sets of products, tetrahydrofurans and γ-bromoketones, under one set of conditions. Addition of iron, by slow corrosion of a needle, provides superior

  描述了可见光介导的烷氧基自由基生成，它允许结构上不同的氧化 C(sp 3 )-H 键官能化。该协议采用光氧化还原/铁双催化，允许在一组条件下对醇衍生物进行前所未有的化学选择性单步转化，从而获得两组有价值的产品四氢呋喃和 γ-溴酮。与各种铁 ( III ) 配合物相比，通过针的缓慢腐蚀添加铁可提供优异的反应效率。
• Neuroleptic activity in 5-aryltetrahydro-.gamma.-carbolines
  作者：Charles A. Harbert、Jacob J. Plattner、Willard M. Welch、Albert Weissman、B. Kenneth Koe

  DOI：10.1021/jm00180a011

  日期：1980.6

  A series of 5-aryltetrahydro-gamma-carbolines was prepared by a novel N-arylation procedure and tested for neuroleptic activity in a rat antiamphetamine model. The systematic exploration of structural parameters leading to 8-fluoro-5-(4-fluorophenyl)-2-[4-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)butyl]-2,3,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole (CP-36,584, flutroline), a potent and long-acting neuroleptic compound, is described. These semirigid compounds provide a new, structurally distinct series with which to probe the conformational requirements for potent activity at the dopamine receptor.