2-(2,4-Difluorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-Difluorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₉F₂NO₂
• 分子量: 285.25
• InChiKey: KIERDBDHKBLGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Difluorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid 、 N,N-二甲基乙二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94.6%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)-N-[2-(dimethylamino)ethyl]quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉支架的广谱肠道病毒抗病毒药物的开发。

  摘要：

  非脊髓灰质炎肠道病毒，如肠道病毒 A71 (EV-A71)、EV-D68 和柯萨奇病毒 B3 (CVB3) 是重要的人类病原体，其疾病表现范围从轻微的流感样症状到更严重的脑炎、心肌炎、急性弛缓性麻痹/脊髓炎，甚至死亡。目前没有有效的抗病毒药物来预防或治疗非脊髓灰质炎肠道病毒感染。在这项研究中，我们报告了我们在开发针对这些非脊髓灰质炎肠道病毒的强效广谱抗病毒药物方面的进展。从我们之前开发的对 EV-D68 具有强效抗病毒活性的先导化合物开始，我们合成了 43 种类似物，并分析了它们对其他 EV-D68、EV-A71 和 CVB3 病毒的广谱抗病毒活性。还选择了有希望的候选者进行小鼠微粒体稳定性测试，以便为未来的体内小鼠模型研究优先考虑先导化合物。总的来说，这种多参数优化过程揭示了一种有前途的先导化合物6aw对两种 EV-D68 菌株（US/KY 和 US/MO）、两种 EV-A71 菌株（台南和美国/AK）和一种

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103981
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹林-4-羧酸 、 2,4-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,4-Difluorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉支架的广谱肠道病毒抗病毒药物的开发。

  摘要：

  非脊髓灰质炎肠道病毒，如肠道病毒 A71 (EV-A71)、EV-D68 和柯萨奇病毒 B3 (CVB3) 是重要的人类病原体，其疾病表现范围从轻微的流感样症状到更严重的脑炎、心肌炎、急性弛缓性麻痹/脊髓炎，甚至死亡。目前没有有效的抗病毒药物来预防或治疗非脊髓灰质炎肠道病毒感染。在这项研究中，我们报告了我们在开发针对这些非脊髓灰质炎肠道病毒的强效广谱抗病毒药物方面的进展。从我们之前开发的对 EV-D68 具有强效抗病毒活性的先导化合物开始，我们合成了 43 种类似物，并分析了它们对其他 EV-D68、EV-A71 和 CVB3 病毒的广谱抗病毒活性。还选择了有希望的候选者进行小鼠微粒体稳定性测试，以便为未来的体内小鼠模型研究优先考虑先导化合物。总的来说，这种多参数优化过程揭示了一种有前途的先导化合物6aw对两种 EV-D68 菌株（US/KY 和 US/MO）、两种 EV-A71 菌株（台南和美国/AK）和一种

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103981