2-Allyl-6-methoxy-benzoic acid (1R,3S,4R)-1-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-6-enyl ester | 345319-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-6-methoxy-benzoic acid (1R,3S,4R)-1-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-6-enyl ester
• 英文别名: [(4R,6S,7R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methyl-1-phenylmethoxydec-9-en-4-yl] 2-methoxy-6-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 345319-61-1
• 化学式: C₄₅H₅₆O₅Si
• 分子量: 705.022
• InChiKey: SQWHDNAANQFLFB-HQUODVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-6-methoxy-benzoic acid (1R,3S,4R)-1-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-6-enyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-(7R,9S,10R)-3-[9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-10-methyl-5-oxo-4-(triisopropylsilanyloxy)-7,8,9,10,11,14-hexahydro-5H-6-oxabenzocyclododecen-7-yl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水杨酰卤酰胺A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  我们设计了（12 R，13 S，15 R）水杨基卤代酰胺A和B的总合成方法，从而可以修订天然化合物的绝对立体化学。然后将相同的策略应用于天然存在的水杨卤代酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00278-7
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(3-(benzyloxy)propyl)oxiran-2-yl)methanol 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 NaAl(OMe)3H 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 2-Allyl-6-methoxy-benzoic acid (1R,3S,4R)-1-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酰卤酰胺A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  我们设计了（12 R，13 S，15 R）水杨基卤代酰胺A和B的总合成方法，从而可以修订天然化合物的绝对立体化学。然后将相同的策略应用于天然存在的水杨卤代酰胺的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00278-7

文献信息

• Enantioselective total synthesis of salicylihalamides A and B
  作者：Denis Labrecque、Sylvie Charron、Rabindra Rej、Charles Blais、Serge Lamothe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00278-7

  日期：2001.4

  We have devised a total synthesis of (12R,13S,15R) salicylihalamides A and B, which allowed revision of the absolute stereochemistry of the natural compounds. The same strategy was then applied to the preparation of naturally occurring salicylihalamides.

  我们设计了（12 R，13 S，15 R）水杨基卤代酰胺A和B的总合成方法，从而可以修订天然化合物的绝对立体化学。然后将相同的策略应用于天然存在的水杨卤代酰胺的制备。