1,4-dimethyl-3-(3-oxopropyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbaldehyde | 851896-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-(3-oxopropyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S)-1,4-dimethyl-3-(3-oxopropyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 851896-83-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: WDXVYCOGLSUFHV-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-(3-oxopropyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbaldehyde 在 cerium(III) chloride 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-(3-acryloyl-1,4-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cyanthiwigin U 的全合成

  摘要：

  三环萜烯花青素 U 的简明全合成分 12 步完成，总产率为 17%。合成的关键步骤是双向串联复分解反应，该反应从容易获得的双环 [2.2.2] 辛烯形成环庚 [e] 茚核。

  DOI：

  10.1021/ja0509836
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基环己-1,3-二烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1,4-dimethyl-3-(3-oxopropyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cyanthiwigin U 的全合成

  摘要：

  三环萜烯花青素 U 的简明全合成分 12 步完成，总产率为 17%。合成的关键步骤是双向串联复分解反应，该反应从容易获得的双环 [2.2.2] 辛烯形成环庚 [e] 茚核。

  DOI：

  10.1021/ja0509836

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cyanthiwigin U
  作者：Matthew W. B. Pfeiffer、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja0509836

  日期：2005.4.1

  A concise total synthesis of the tricyclic terpene cyanthiwigin U has been accomplished in 12 steps and 17% overall yield. The key step of the synthesis is a two-directional tandem metathesis reaction that forms the cyclohepta[e]indene core from a readily available bicyclo[2.2.2]octene.

  三环萜烯花青素 U 的简明全合成分 12 步完成，总产率为 17%。合成的关键步骤是双向串联复分解反应，该反应从容易获得的双环 [2.2.2] 辛烯形成环庚 [e] 茚核。