N-(2,4-二甲氧基苄基)-2,3-双-(3-吲哚基)-马来酰亚胺 | 342416-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二甲氧基苄基)-2,3-双-(3-吲哚基)-马来酰亚胺
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,3-bis-(3-indolyl)-maleimide
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3,4-bis-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione；1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 342416-19-7
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 477.519
• InChiKey: UAJMVHPJCXQTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二甲氧基苄基)-2,3-双-(3-吲哚基)-马来酰亚胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(2,4-dimethoxy-benzyl)-12,13-(2-methoxycarbonyl-but-2-en-1,4-yl)-12,13-dihydro-5,7-dioxo-6H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应的新型环烯吲哚咔唑生物碱

  摘要：

  介绍了合成一系列碳环吲哚咔唑天然产物类似物的方法。化学过程包括核心吲哚的构建，然后是三个和四个碳长的双键拴系侧链的连接。底部碳环系统通过闭环易位反应形成，并允许安装四个，五个和六个成员环尺寸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-(2,4-二甲氧基苄基)-2,3-双-(3-吲哚基)-马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds useful in treating kinase disorders

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑化合物及其形式，以及它们的合成和用作蛋白激酶抑制剂及其相互作用的用途。

  公开号：

  US20070249590A1

文献信息

• Synthetic staurosporines via a ring closing metathesis strategy as potent JAK3 inhibitors and modulators of allergic responses
  作者：Lawrence J. Wilson、Ravi Malaviya、Cangming Yang、Rochelle Argentieri、Bingbing Wang、Xin Chen、William V. Murray、Druie Cavender

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.039

  日期：2009.6

  The synthesis and biological evaluation of JAK3 based staurosporine compounds is described. The compounds are constructed completely de novo, and a ring closing metathesis strategy is used to assemble the sugar mimetic portion. These analogs show potent JAK3 activity against isolated enzyme and in T-cells. One analog (32) showed unique biological effects during in vitro and in vivo tests including

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。
• Electronic effects in the acid-promoted deprotection of N-2,4-dimethoxybenzyl maleimides
  作者：Daniel J Watson、Eric D Dowdy、Wen-Sen Li、Jianji Wang、Richard Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00031-4

  日期：2001.3

  Cleavage of several 2,4-dimethoxybenzylmaleimides could be performed employing TFA in anisole. Electronic effects exemplified by varying the substitution present on the maleimide resulted in a variation in the rate of the deprotection. In contrast, 2,4-dimethoxybenzylsuccinimides were inert to the conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.