tert-butyl (4S,5R)-5-[(E)-8-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate | 1422545-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-5-[(E)-8-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate
• CAS: 1422545-80-9
• 化学式: C₃₄H₆₀O₈
• 分子量: 596.846
• InChiKey: RSISIKSSSXIGNK-NDYGOIKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-5-[(E)-8-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 Jones reagent 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1-{1-Carboxy-2-[4-(3-methyl-butoxy)-phenyl]-ethylcarbamoyl}-10-oxo-hexadec-2-enyl)-2-hydroxy-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083
• 作为产物：
  描述：

  2-Hexyl-2-oct-7-ynyl-1,3-dioxolane 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 甲基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-[(E)-8-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-1-enyl]-2,2-dimethyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NA255作为新型靶向宿主的抗HCV药物的开发中，衍生物的对映选择性合成及其构效关系研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.083

文献信息

• Enantioselective synthesis of derivatives and structure–activity relationship study in the development of NA255 as a novel host-targeting anti-HCV agent
  作者：Ken-ichi Kawasaki、Miyako Masubuchi、Tadakatsu Hayase、Susumu Komiyama、Fumio Watanabe、Hiroshi Fukuda、Takeshi Murata、Yasuaki Matsubara、Kouhei Koyama、Hidetoshi Shindoh、Hiroshi Sakamoto、Kohichi Okamato、Atsunori Ohta、Asao Katsume、Masahiro Aoki、Yuko Aoki、Nobuo Shimma、Masayuki Sudoh、Takuo Tsukuda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.083

  日期：2013.1

  Hepatitis C virus (HCV) infection represents a serious health-care problem. Previously we reported the identification of NA255 from our natural products library using a HCV sub-genomic replicon cell culture system. Herein, we report how the absolute stereochemistry of NA255 was determined and an enantioselective synthetic method for NA255 derivatives was developed. The structure–activity relationship

  丙型肝炎病毒（HCV）感染代表严重的医疗保健问题。以前，我们报道了使用HCV亚基因组复制子细胞培养系统从天然产物库中鉴定出NA255。在这里，我们报告如何确定NA255的绝对立体化学，并开发了NA255衍生物的对映选择性合成方法。公开了NA255衍生物的结构活性关系和代表性化合物的大鼠药代动力学特征。