methyl 7-chloro-2-oxoheptanoate | 136879-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-chloro-2-oxoheptanoate
• CAS: 136879-40-8
• 化学式: C₈H₁₃ClO₃
• 分子量: 192.642
• InChiKey: FSWBGCLUYUXQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-chloro-2-oxoheptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用基于手性 BINOL 的醇盐对烯丙醇的动力学拆分：实验和理论研究的结合

  摘要：

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12796
• 作为产物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 1-溴-5-氯戊烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 7-chloro-2-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  双功能甜菜碱催化剂介导的串联曼尼希异构化反应一步不对称构建 1,4-立构中心

  摘要：

  包含不相邻立体中心的手性基序的构建是一项重大挑战，因为它们通常是使用不同的手性催化剂在不同的步骤中构建的。因此，开发简化此类复杂基序构造的新策略已成为不对称合成的主要焦点。我们在此报告了前所未有的不对称串联曼尼希异构化反应，该反应允许以高度立体选择性的方式直接构建 1,4-立体中心。这种不对称转化证明了串联亲核加成异构化反应作为有效构建 1,4-立体中心的广泛有用策略的潜力。值得注意的是，这种串联反应是由作为双功能催化剂的单一手性甜菜碱介导的，

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00465
• 作为试剂：
  描述：

  、 sodium methylate 、 丙二酸二甲酯 、 1-溴-5-氯戊烷 在 甲苯 、 水 、 magnesium sulfate 、 亚硝基硫酸 、 聚合甲醛 、 methyl 7-chloro-2-oxoheptanoate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以to give crude methyl 7-chloro-2-oxoheptanoate (24 g), which的产率得到methyl 7-chloro-2-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing haloketo acid derivatives

  摘要：

  制备卤代酮酸衍生物的过程[I]：其中R是H或C.sub.1-6烷基，X是氯或溴，包括将β-氧代酸酯[II]与亚硝化试剂[IV]反应：其中R.sup.4是H，烷基，卤素或SO.sub.3 H，以得到7-卤代-2-羟基氨基庚酸酯[III]，其中R.sup.1和X与上述相同，然后再将该产物与醛或酮反应；以及制备该中间体的过程。所述卤代酮酸衍生物可用作合成西司他丁的中间体，西司他丁可用作药物，特别是作为脱氢肽酶抑制剂。

  公开号：

  US05268501A1

文献信息

• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• US5202467A
  申请人：——

  公开号：US5202467A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5268501A
  申请人：——

  公开号：US5268501A

  公开（公告）日：1993-12-07
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• Kinetic Resolution of Allylic Alcohol with Chiral BINOL-Based Alkoxides: A Combination of Experimental and Theoretical Studies
  作者：Yidong Liu、Song Liu、Dongmei Li、Nan Zhang、Lei Peng、Jun Ao、Choong Eui Song、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b12796

  日期：2019.1.16

  enantioselective catalytic kinetic resolution of allylic alcohols through asymmetric isomerization with chiral BINOL derivatives-based alkoxides as bifunctional Brønsted base catalysts were described in the study. A number of chiral BINOL derivatives-based alkoxides were synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in asymmetric isomerization identified a promising chiral Brønsted

  该研究描述了使用手性 BINOL 衍生物基醇盐作为双功能 Brønsted 碱催化剂通过不对称异构化对烯丙醇进行对映选择性催化动力学拆分的开发和表征。合成了许多基于手性 BINOL 衍生物的醇盐，它们在不对称异构化中的结构-对映选择性相关性研究确定了一种有前途的手性 Brønsted 碱催化剂，它提供了各种手性仲烯丙醇（ee 高达 99%，S 因子高达 >200 ）。在机理研究中，醇盐物种被确定为活性物种，而 BINOL 的酚基通过手性 Brønsted 碱催化剂和底物之间的氢键极大地影响了高反应性和对映选择性。该策略是第一个通过对映选择性无过渡金属碱催化异构化成功合成各种手性仲烯丙醇的策略。生物活性天然产物 (+)-veraguensin 的合成证明了该策略的适用性。