prop-2-enyl N-[(2S)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-1-[(1R,3R)-4-hexylsulfanyl-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 944941-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl N-[(2S)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-1-[(1R,3R)-4-hexylsulfanyl-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 944941-72-4
• 化学式: C₅₀H₇₂N₂O₁₀SSi
• 分子量: 921.281
• InChiKey: FBKZYVNNSMGGFJ-LSEIOZHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.31
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[(2S)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-1-[(1R,3R)-4-hexylsulfanyl-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 prop-2-enyl N-[(2S)-1-[(1R,3R)-3-formyl-4-hexylsulfanyl-8-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate 、 prop-2-enyl (3S,6R,11aR)-11-hexylsulfanyl-1,7-dihydroxy-3-[(3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenyl)methyl]-8-methoxy-9-methyl-4-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-10-prop-2-enoxy-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-cribrostatin 4（renieramycin H）的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700539
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[(2S)-1-[(4aR,6R,10bR)-8-methoxy-7-(methoxymethoxy)-2,2,9-trimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-10-prop-2-enoxy-4,4a,6,10b-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-c]isoquinolin-5-yl]-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 、 1-己硫醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到prop-2-enyl N-[(2S)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-5-methylphenyl]-1-[(1R,3R)-4-hexylsulfanyl-8-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-cribrostatin 4（renieramycin H）的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700539

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Cribrostatin 4 (Renieramycin H)
  作者：Xiaochuan Chen、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200700539

  日期：2007.5.18