benzyl (S)-3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1-(3,5-bis(((S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)methyl)-2,4,6-triethylbenzylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 1202870-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1-(3,5-bis(((S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)methyl)-2,4,6-triethylbenzylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl (NE)-N-[amino-[[5-[[(2S)-3-[[3,5-bis[[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]methyl]-2,4,6-triethylphenyl]methylamino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate
• CAS: 1202870-48-1
• 化学式: C₅₇H₆₉N₁₅O₁₁
• 分子量: 1140.27
• InChiKey: KKEQTUCUXLCRRR-HYGNTPKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  380
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1-(3,5-bis(((S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)methyl)-2,4,6-triethylbenzylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N₂-((S)-2-amino-3-(3,5-bis(((S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)methyl)-2,4,6-triethylbenzylamino)-3-oxopropyl)-N₅-carbamimidoyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water

  摘要：

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。

  DOI：

  10.1039/b914974k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[amino-[[5-[[(2S)-3-[[3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methylamino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate 、 N-乙酰-L-组氨酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到benzyl (S)-3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1-(3,5-bis(((S)-2-acetamido-3-(1H-imidazol-4-yl)propanamido)methyl)-2,4,6-triethylbenzylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water

  摘要：

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。

  DOI：

  10.1039/b914974k

文献信息

• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。