benzyl N-[amino-[[5-[[(2S)-3-[[3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methylamino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate | 1202870-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[amino-[[5-[[(2S)-3-[[3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methylamino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate
• CAS: 1202870-47-0
• 化学式: C₄₁H₅₁N₉O₇
• 分子量: 781.912
• InChiKey: ONCVVWAMXKELQL-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[amino-[[5-[[(2S)-3-[[3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methylamino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75 mg的产率得到(S)-(5-((3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanamido)methyl)-2,4,6-triethyl-1,3-phenylene)dimethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water

  摘要：

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。

  DOI：

  10.1039/b914974k
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl ((S)-benzyl 3-(5-(N-(benzyloxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)-1-oxopropan-2-ylcarbamate-2,4,6-triethyl-1,3-phenylene)bis(methylene)dicarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-[amino-[[5-[[(2S)-3-[[3,5-bis(aminomethyl)-2,4,6-triethylphenyl]methylamino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]methylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water

  摘要：

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。

  DOI：

  10.1039/b914974k

文献信息

• Synthesis and kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst for phosphate hydrolysis in water
  作者：Michael Merschky、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/b914974k

  日期：——

  Kinetic studies of a low-molecular weight organocatalyst 1 are presented. Compound 1 contains two histidines and one cationic side chain attached to a central aromatic core. In aqueous solution 1 accelerates the hydrolysis of a prototypal phosphodiester with rate enhancements of up to two orders of magnitude. A detailed HPLC analysis of hydrolysis experiments in Bis-Tris-buffer showed that the buffer itself can act as a nucleophile at least with the cyclic phosphate 16. Compound 1 is also an efficient host for the binding of bis-(para-nitrophenyl)-phosphate 14 with extraordinary high affinity of Kass = 24 400 M−1 in buffered water.

  本文介绍了低分子量有机催化剂1的动力学研究。化合物1含有两个组氨酸和一个带电侧链，连接在一个中心芳香核心上。在水溶液中，1能够加速典型磷酸二酯的水解反应，速率提升高达两个数量级。通过在双三（羟甲基）甲烷缓冲液中对水解实验进行详细的HPLC分析，显示缓冲液本身至少在环状磷酸酯16的情况下可以作为亲核试剂。此外，化合物1也是一种高效的主体能与双（对硝基苯基）磷酸酯14结合，在缓冲水溶液中表现出极高的亲和力，结合常数Kass = 24,400 M−1。