[3,5-Bis[(4-carbazol-9-ylphenyl)methoxy]phenyl]methanol | 1273148-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [3,5-Bis[(4-carbazol-9-ylphenyl)methoxy]phenyl]methanol
• CAS: 1273148-72-3
• 化学式: C₄₅H₃₄N₂O₃
• 分子量: 650.777
• InChiKey: PNOKMDVTJSNVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-Bis[(4-carbazol-9-ylphenyl)methoxy]phenyl]methanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到9-[4-[[3-[(4-Carbazol-9-ylphenyl)methoxy]-5-(chloromethyl)phenoxy]methyl]phenyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  以咔唑为表面基的烯酮核树枝状大分子的合成及抗氧化性能

  摘要：

  已经实现了以咔唑为表面基团的基于烯酮核的树枝状大分子的合成。所有合成的树枝状聚合物均具有可商购的1,1-二苯基-2-吡啶基肼基（DPPH）的优异抗氧化性能。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.051
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-甲基苯基)-9H-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 [3,5-Bis[(4-carbazol-9-ylphenyl)methoxy]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Optical, and Antioxidant Studies of Anthraquinone-core-based Dendrimers with N-Phenylcarbazole as Surface Group

  摘要：

  以 N-苯基咔唑为表面基团、蒽醌为核心单元的超支化树枝状聚合物已经合成到第三代。树枝状聚合物的荧光衰减研究表明，世代增长会改变弛豫时间。与零代、第一代和第二代树状分子相比，高度支化的第三代树状分子的弛豫时间更长。同样，与低世代树枝状聚合物相比，高世代树枝状聚合物在 1,1-二苯基-2-丙烯酰肼的抗氧化性方面表现更好。

  DOI：

  10.1071/ch13521

文献信息

• A detailed investigation of light-harvesting efficiency of blue color emitting divergent iridium dendrimers with peripheral phenylcarbazole units
  作者：Yang-Jin Cho、Kyung-Ryang Wee、Ho-Jin Son、Dae Won Cho、Sang Ook Kang

  DOI：10.1039/c3cp53797h

  日期：——

  The increase in phosphorescence efficiency was estimated by the energy transfer mechanism for divergent iridium dendrimers with peripheral phenylcarbazole units. A series of Ir-core/phenylcarbazole-end dendrons of the type, Ir(dfppy)2(pic-Czn) (Gn, n = 0, 1, 2, and 3), was synthesized, where dfppy, pic, and Czn (n = 2, 4, and 8) are 2-(4,6-difluorophenyl)pyridine, picolinate substituted with Czn at the 3-position, and 4-(9-carbazolyl)phenyldendrons connected with 3,5-di(methyleneoxy)benzyloxy branches, respectively. Selective excitation of the Czn units of G1–G3 resulted in >90% quenching of the Cz fluorescence accompanied by the growth of phosphorescence from the Ir(dfppy)2(pic) core as a consequence of energy transfer from the excited-singlet Czn chromophore to the core. The rate constants of energy transfer were determined by steady-state and transient spectroscopic measurements to be 4.32 × 109 s−1 (G1), 2.37 × 109 s−1 (G2), and 1.46 × 109 s−1 (G3), which were in good agreement with those calculated using the Förster model. The phosphorescence enhancements were 157 (G1), 213 (G2), and 264% (G3) when compared to the phosphorescence of the core Ir(dfppy)2(pic-Ph2) (G0), in which pic-Ph2 is 3-(3,5-dibenzyloxybenzyl)picolinate.

  通过具有外围咔唑苯基单元的发散性铱树枝状分子的能量转移机制，估算了磷光效率的增加。合成了一系列Ir核心/咔唑苯端树枝状分子类型，分别为Ir(dfppy)2(pic-Czn) (Gn, n = 0, 1, 2, 3)，其中dfppy、pic和Czn (n = 2, 4, 8)依次为2-(4,6-二氟苯基)吡啶、在3-位以Czn取代的吡啶酸，以及连接有3,5-二(甲基亚甲氧基)苯甲氧基分支的4-(9-咔唑基)苯基树枝状分子。选择性激发G1-G3的Czn单元，导致Cz荧光超过90%淬灭，同时伴随着从激发单重态的Czn生色团向核心能量的转移，铱(dfppy)2(pic)核心的磷光增强。通过稳态和瞬态光谱测量确定的能量传递速率常数分别为4.32 × 109 s−1 (G1)，2.37 × 109 s−1 (G2) 和 1.46 × 109 s−1 (G3)，这与使用Förster模型计算的结果非常吻合。与核心Ir(dfppy)2(pic-Ph2) (G0)的磷光相比，磷光增强分别为157% (G1)，213% (G2) 和 264% (G3)，其中pic-Ph2是3-(3,5-二苯基氧基苯甲基)吡啶酸。
• Synthesis and antioxidant properties of enone core based dendrimers with carbazole as surface group
  作者：Perumal Rajakumar、Nagarathinam Venkatesan、Karuppannan Sekar、Subramani Nagaraj、Ramasamy Rengasamy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.051

  日期：2010.3

  Synthesis of enone core based dendrimers with carbazole as surface group has been achieved. All the synthesized dendrimers showed excellent antioxidant behavior with commercially available 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl (DPPH).

  已经实现了以咔唑为表面基团的基于烯酮核的树枝状大分子的合成。所有合成的树枝状聚合物均具有可商购的1,1-二苯基-2-吡啶基肼基（DPPH）的优异抗氧化性能。
• Synthesis, Optical, and Antioxidant Studies of Anthraquinone-core-based Dendrimers with N-Phenylcarbazole as Surface Group
  作者：Perumal Rajakumar、Nagarathinam Venkatesan、Karuppannan Sekar、Subramani Nagaraj、Ramasamy Rengasamy

  DOI：10.1071/ch13521

  日期：——

  Synthesis of hyperbranched dendrimers up to third generation with N-phenylcarbazole as surface group and anthraquinone as the core unit has been achieved. The fluorescence decay studies of the dendrimers indicate that generation growth alters the relaxation time. The highly branched third-generation dendrimer has a longer relaxation time than the zero-, first-, and second-generation dendrimers. Similarly, higher-generation dendrimers show better antioxidant behaviour with 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl than the lower-generation dendrimers.

  以 N-苯基咔唑为表面基团、蒽醌为核心单元的超支化树枝状聚合物已经合成到第三代。树枝状聚合物的荧光衰减研究表明，世代增长会改变弛豫时间。与零代、第一代和第二代树状分子相比，高度支化的第三代树状分子的弛豫时间更长。同样，与低世代树枝状聚合物相比，高世代树枝状聚合物在 1,1-二苯基-2-丙烯酰肼的抗氧化性方面表现更好。