9-<2',3'-di-O-isopropylidene-4'-(hydroxymethyl)cyclopentyl>adenine | 24587-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-<2',3'-di-O-isopropylidene-4'-(hydroxymethyl)cyclopentyl>adenine
• 英文别名: [6-(6-Amino-9h-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3ah-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol；[4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 24587-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₃
• 分子量: 305.337
• InChiKey: ZPYBQTVZVONOSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 9-<2',3'-di-O-isopropylidene-4'-(hydroxymethyl)cyclopentyl>adenine 在 吡啶 作用下， 生成 9-<2',3'-di-O-isopropylidene-4'-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>cyclopenty>adenine
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基几何控制烷基钴胺素中的双笼重组

  摘要：

  摘要：由腺苷 (II1) 阿拉明 (AdoCbl"') 光解产生的自由基对以 1 x lo9 sl 的一级速率常数进行初级双生重组。相比之下，甲基钴 (II1) 阿拉明 (CH3Cbl"')和 aristeromicylcob(II1)alamine（AriCblII'，AdoCbl"' 的碳环类似物，其中呋喃核糖环氧已被亚甲基取代）不进行初级成对重组。 [Ado' Cbl"'] 部首对。这可能是由于立体电子（p-异头）效应在 5'-脱氧腺苷基团的 5'-碳上保持锥体几何形状，或者可能是由于绕 C4t-C5 键的旋转受阻，使得 /防止了对烯烃的α-消除。成对单线态自由基对中的重组与扩散逃逸竞争，形成溶剂分离的自由基对。来自 Co"的超精细耦合促进系统间交叉到三重自由基对 (Chagovetz, AM; Grissom, CBJ Am. Chem. SOC. 1993, 115, 12152)。[CH3'

  DOI：

  10.1021/ja00154a020
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 aristeromicin 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.5h， 以60%的产率得到9-<2',3'-di-O-isopropylidene-4'-(hydroxymethyl)cyclopentyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基几何控制烷基钴胺素中的双笼重组

  摘要：

  摘要：由腺苷 (II1) 阿拉明 (AdoCbl"') 光解产生的自由基对以 1 x lo9 sl 的一级速率常数进行初级双生重组。相比之下，甲基钴 (II1) 阿拉明 (CH3Cbl"')和 aristeromicylcob(II1)alamine（AriCblII'，AdoCbl"' 的碳环类似物，其中呋喃核糖环氧已被亚甲基取代）不进行初级成对重组。 [Ado' Cbl"'] 部首对。这可能是由于立体电子（p-异头）效应在 5'-脱氧腺苷基团的 5'-碳上保持锥体几何形状，或者可能是由于绕 C4t-C5 键的旋转受阻，使得 /防止了对烯烃的α-消除。成对单线态自由基对中的重组与扩散逃逸竞争，形成溶剂分离的自由基对。来自 Co"的超精细耦合促进系统间交叉到三重自由基对 (Chagovetz, AM; Grissom, CBJ Am. Chem. SOC. 1993, 115, 12152)。[CH3'

  DOI：

  10.1021/ja00154a020