aristeromicin | 19186-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: aristeromicin
• 英文别名: 2',3'-bis-epi-aristeromycin；aristeromycin；3-(6-Aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 19186-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: UGRNVLGKAGREKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213～215℃
• 沸点：
  595.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、DMF（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GY4250000

制备方法与用途

生物活性

Aristeromycin 是一种抗生素和有效的 S-腺苷同型半胱氨酸水解酶 (AHCY) 抑制剂，是一种腺苷类似物。

靶点

S-腺苷同型半胱氨酸水解酶

体外研究

• 针对 AHCY 的 IC50 值：在 S-腺苷同型半胱氨酸 (SAH) 浓度为 50 μM 时，阿里斯托霉素的 IC50 值为 38.5 nM（约等于 Km: 48 μM）；而在 SAH 浓度为 1000 µM（20× Km）时，则为 271 nM。经过 60 分钟预孵育，阿里斯托霉素在 SAH 浓度为 50 μM 时的平均 IC50 值降至 12.7 nM。
• 对 LNCaP-FGC 细胞生长的影响：阿里斯托霉素的 IC50 值为 3.2 μM；而对 LNCaP-hr 细胞生长的影响则更低，IC50 值为 0.88 μM。
• 调节 EZH2 表达：阿里斯托霉素通过诱导 miR-26a 调节致癌的 EZH2 表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aristeromicin 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 9-<2',3'-di-O-isopropylidene-4'-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>cyclopenty>adenine
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基几何控制烷基钴胺素中的双笼重组

  摘要：

  摘要：由腺苷 (II1) 阿拉明 (AdoCbl"') 光解产生的自由基对以 1 x lo9 sl 的一级速率常数进行初级双生重组。相比之下，甲基钴 (II1) 阿拉明 (CH3Cbl"')和 aristeromicylcob(II1)alamine（AriCblII'，AdoCbl"' 的碳环类似物，其中呋喃核糖环氧已被亚甲基取代）不进行初级成对重组。 [Ado' Cbl"'] 部首对。这可能是由于立体电子（p-异头）效应在 5'-脱氧腺苷基团的 5'-碳上保持锥体几何形状，或者可能是由于绕 C4t-C5 键的旋转受阻，使得 /防止了对烯烃的α-消除。成对单线态自由基对中的重组与扩散逃逸竞争，形成溶剂分离的自由基对。来自 Co"的超精细耦合促进系统间交叉到三重自由基对 (Chagovetz, AM; Grissom, CBJ Am. Chem. SOC. 1993, 115, 12152)。[CH3'

  DOI：

  10.1021/ja00154a020
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 、 腺嘌呤 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUTCHISON, ALAN;GRIM, MICHAEL;CHEN, JEN, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 451-452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorine containing cyclopentane derivatives and processes for their production
  申请人：ASAHI GLASS COMPANY LTD.

  公开号：EP0277599A2

  公开（公告）日：1988-08-10

  A 1β-substituted-2-hydroxy(or unsubstituted)-3­(or 4)-fluoro-4β-hydroxymethyl cyclopentane derivative having the formula: wherein B is a residue of a nucleic acid base, an azido group, an amino group or an amino group protected by a protecting group; R¹ is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group; and X is a hydrogen atom or -OR² wherein R² is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group, provided that the fluorine atom F is present at the 3α-, 3β- or 4α-position.

  一种 1β-取代-2-羟基（或未取代）-3（或 4）-氟-4β-羟甲基环戊烷衍生物，其式为： 其中 B 是核酸碱基残基、叠氮基、氨基或受保护基保护的氨基；R¹ 是氢原子或羟基保护基；X 是氢原子或-OR²，其中 R² 是氢原子或羟基保护基，条件是氟原子 F 存在于 3α-、3β 或 4α 位。
• CYCLOPENTYL PURINE DERIVATIVES, INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR PREPARATION
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0412995A1

  公开（公告）日：1991-02-20
• US4223156A
  申请人：——

  公开号：US4223156A

  公开（公告）日：1980-09-16
• US4383114A
  申请人：——

  公开号：US4383114A

  公开（公告）日：1983-05-10
• US4999428A
  申请人：——

  公开号：US4999428A

  公开（公告）日：1991-03-12