(E)-3-Acetyl-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester | 185214-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Acetyl-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 185214-93-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: WYJAIBMWQFQDKR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Acetyl-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 硫化氢 、 碘 、 silica gel 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.41h， 生成 (+/-)-Xanthocidin
  参考文献：
  名称：

  （±）-黄药素的合成

  摘要：

  描述了（±）-黄药素（一种复杂且不稳定的环戊烷类抗生素）的有效全合成。关键的环戊烯化步骤的成功表明该反应的一般形式具有更大的通用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00913-1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (phenylthio)acetate 在 sodium periodate 、 磺酰氯 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-3-Acetyl-4-methyl-pent-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-黄药素的合成

  摘要：

  描述了（±）-黄药素（一种复杂且不稳定的环戊烷类抗生素）的有效全合成。关键的环戊烯化步骤的成功表明该反应的一般形式具有更大的通用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00913-1

文献信息

• Synthesis of (±)-xanthocidin
  作者：Marcus A. Tius、David J. Drake

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00913-1

  日期：1996.11

  An efficient total synthesis of (±)-xanthocidin, a complex and unstable cyclopentanoid antibiotic, is described. The success of the key cyclopentannelation step suggests much greater versatility for the general version of this reaction.

  描述了（±）-黄药素（一种复杂且不稳定的环戊烷类抗生素）的有效全合成。关键的环戊烯化步骤的成功表明该反应的一般形式具有更大的通用性。